4-碘苯甲酰基三氟乙酮 | 685892-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘苯甲酰基三氟乙酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-iodophenyl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 4-Iodobenzoyltrifluoroacetone；4,4,4-trifluoro-1-(4-iodophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 685892-12-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃IO₂
• 分子量: 342.056
• InChiKey: WQZPOILFJNUXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酰基三氟乙酮 在 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.11h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  通过还原腈进行同位素标记：在托美汀和塞来昔布同位素合成中的应用

  摘要：

  许多类药物化合物中都存在芳基甲基，但制备在该甲基位置具有同位素标记的化合物的方法有限。研究了芳基卤化物氰化，然后将腈完全还原为甲基的过程，作为制备稳定和放射性标记的药物类化合物同位素的途径。使用这种方法，生产了非甾体抗炎药托美汀的碳 13、氘、碳 14 和氚标记的同位素体，以及另一种非甾体抗炎药的碳 13、氘和碳 14 标记的同位素体。药物，塞来昔布。放射性标记化合物以高比活性产生，稳定同位素标记化合物具有高掺入量，使其适合用作质谱分析中的内标。这种方法使用廉价且容易获得的标记起始材料为化合物的多种同位素体提供了一种常见的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3492
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-iodophenyl)-4-methoxybut-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-碘苯甲酰基三氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111

文献信息

• Synthesis and Structural Evaluation of Organo-Ruthenium Complexes with β-Diketonates
  作者：Matija Uršič、Tanja Lipec、Anton Meden、Iztok Turel

  DOI：10.3390/molecules22020326

  日期：——

  Four novel ruthenium organometallic complexes: [(η⁶-p-cymene)Ru(4,4,4-trifluoro-1-(4-bromophenyl)-1,3-butanedione)Cl] (1), [(η⁶-p-cymene)Ru(4,4,4-trifluoro-1-(4-bromophenyl)-1,3-butanedione)pta]PF₆ (2), [(η⁶-p-cymene)Ru(4,4,4-trifluoro-1-(4-iodophenyl)-1,3-butanedione)Cl] (3) and [(η⁶-p-cymene)Ru(4,4,4-trifluoro-1-(4-iodophenyl)-1,3-butanedione)pta]PF₆ (4) were synthesized and characterized by elemental

  四种新型钌有机金属配合物：[(η⁶-p-伞花烃)Ru(4,4,4-三氟-1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮)Cl] (1), [(η⁶-p-伞花烃)Ru(4,4,4-三氟-1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮)pta]PF₆ (2), [(η6-对伞花烃)Ru(4,4,4-三氟-1-(4-碘苯基)-1,3-丁二酮)Cl] (3) 和 [(η6-对伞花烃)Ru(4,4,4-三氟-1-(4-碘苯基)-1,3合成了-丁二酮)pta]PF 6 (4)，并通过元素分析、红外(IR)、紫外-可见、核磁共振和质谱以及单晶X射线衍射进行了表征。将晶体结构和光谱数据与之前发表的配合物 [(η6-p-伞花烃)Ru(4,4,4-三氟-1-(4-氯-苯基)-1,3-丁二酮)Cl] ( 5）和[（η 6 -对伞花烃）Ru（4，4，4-三氟-1-（4-氯苯基）-1，3-丁二酮）pta]PF 6 （6）。配合物1和3以及
• Diagnosis of diseases associated with COX-2 expression
  申请人：Schuller M. Hildegard

  公开号：US20060067879A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Derivatives of cyclooxygenase-2 inhibitor compounds are made incorporating a label that can be identified upon administration into the body of a mammal and subsequent binding of the compounds with cyclooxygenase-2 that is overexpressed due to a disease condition such as cancer.

  环氧合酶-2抑制剂化合物的衍生物被制成，其中包含可以在哺乳动物体内投药后识别的标签，并且这些化合物与由于疾病状况（如癌症）过度表达的环氧合酶-2结合。
• Synthesis of an iodine-123-labeled celecoxib analogue: a potential spect agent
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy、Hildegard M. Schuller

  DOI：10.1002/jlcr.923

  日期：2005.3.30

  Celecoxib (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1yl]-benzenesulfonamide) is an effective inhibitor of the cyclooxygenase-2 (COX-2). The synthesis of a no-carrier-added iodine-123-labeled analogue of celecoxib was accomplished in four steps for potential use in single photon tomography. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  Celecoxib (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1yl]-benzosulfonamide) 是一种有效的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。无载体添加碘 123 标记的塞来昔布类似物的合成分四个步骤完成，可用于单光子断层扫描。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• [¹²³I]-Celecoxib Analogues as SPECT Tracers of Cyclooxygenase-2 in Inflammation
  作者：Md. Jashim Uddin、Brenda C. Crews、Kebreab Ghebreselasie、Mohammed N. Tantawy、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ml100232q

  日期：2011.2.10

  We report the synthesis and evaluation of a series of iodinated celecoxib analogues as cyclooxygenase-2 (COX-2)-targeted single photon emission computerized tomography (SPECT)-imaging agents for the detection of inflammation. The structure-activity relationship identified 5-(4-iodophenyl)-1-4-(methylsulfonyl)-phenyl}-3-(trifuloromethyl)-1H-pyrazole (8) as a promising compound with IC50 values of 0.05 mu M against purified COX-2 and 0.03 mu M against COX-2 in activated macrophages. The arylstannane of 8-undergoes facile radio-[I-123]-iodination upon treatment with (NaI)-I-123/NaI and chloramine T using an EtOAc/H2O two-phase system. The [I-123]-8 was produced in a radiochemical yield of 85% and a radiochemical purity of 99%. In vivo SPECT imaging demonstrated that the radiotracer was taken up by inflamed rat paws with an average 1.7-fold enrichment over contralateral noninflamed paws. This study suggests that conversion of celecoxib into its isomeric iodo [I-123]-analogues is a useful approach for generating novel and efficacious agents for COX-2-targeted SPECT imaging of inflammation.
• [EN] DIAGNOSIS OF DISEASES ASSOCIATED WITH COX-2 EXPRESSION<br/>[FR] DIAGNOSTIC DE MALADIES ASSOCIEES A L'EXPRESSION COX-2
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2006036777A2

  公开（公告）日：2006-04-06

  Derivatives of cyclooxygenase-2 inhibitor compounds are made incorporating a label that can be identified upon administration into the body of a mammal and subsequent binding of the compounds with cyclooxygenase-2 that is overexpressed due to a disease condition such as cancer.