4-碘苯甲酰异硫氰酸酯 | 78225-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: p-iodobenzoylisothiocyanate
• 英文别名: 4-iodobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 78225-76-0
• 化学式: C₈H₄INOS
• 分子量: 289.096
• InChiKey: PBHPSDCDASGGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酰异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-iodobenzamido)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Cyclization Procedure for the Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles Without Using Any Ring-Closing Reagents

  摘要：

  A novel method for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via direct ring closure of 1,6-disubstituted-2,5-dithioureas in dimethylformanide without using any ring-closing reagents has been accidentally discovered. Repeated and extended experiments confirmed that this is a very simple and efficient way to synthesize these kinds of fine chemicals. A series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized via this method in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.548891
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-碘苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Synthesis of cyasteronylthiocarbamate derivatives
  作者：N. Sh. Ramazonov、V. N. Syrov

  DOI：10.1007/s10600-006-0213-4

  日期：2006.9

  Ecdysterone, cyasterone, ajugalactone, ajugasterone B, 22-acetylcyasterone, and turkesterone were isolated from leaves of Ajuga turkestanica (Labiatae). Their structures were established using spectral and chemical data. The 2,3,22-triacetate, 2,3,22-tri-O-p-iodobenzoylthiocarbamate, and 2-O-p-iodobenzoylthiocarbamate derivatives of cyasterone were synthesized.

  从 Ajuga turkestanica（唇形科植物）的叶子中分离出了蜕皮甾酮、cyasterone、ajugalactone、ajugasterone B、22-acetylcyasterone 和 turkesterone。利用光谱和化学数据确定了它们的结构。合成了 2,3,22-三乙酸酯、2,3,22-三-O-对-碘苯甲酰基硫代氨基甲酸酯和 2-O-对-碘苯甲酰基硫代氨基甲酸酯的卡斯特酮衍生物。
• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions of Intramolecular and Intermolecular Thiotrifluoromethylation of Alkenes: Access to CF₃–Containing 2-Iminothiazolidines and Isothioureas
  作者：Sainan Liu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02854

  日期：2022.10.7

  at 75 °C. An intermolecular multicomponent reaction of thioureas, activated and unactivated alkenes, and Togni reagent II has also been developed under DMAP in acetonitrile at room temperature. These two alkene difunctionalization reactions provide CF3-containing 2-iminothiazolindines and isothioureas in moderate to excellent yields with broad substrate scope and good functional group tolerance, respectively

  在 Cs 2 CO 3下，在 DCE 中，75 °C下开发了带有烯丙基取代的仲胺、异硫氰酸酯和 Togni 试剂II的铜催化多组分反应。硫脲、活化和未活化烯烃和 Togni 试剂II的分子间多组分反应也已在 DMAP 下在乙腈中于室温下进行。这两个烯烃双官能化反应分别以中等至优异的产率提供了含CF 3的2-亚氨基噻唑啉和异硫脲，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Development of anti-HBV agents targeting HBV capsid proteins
  作者：Takuya Kobayakawa、Masayuki Amano、Miyuki Nakayama、Kohei Tsuji、Takahiro Ishii、Yutaro Miura、Kouki Shinohara、Kenichi Yamamoto、Masao Matsuoka、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1039/d3md00258f

  日期：——

  >Design and synthesis of anti-hepatitis B virus (HBV) agents: A small anti-HBV compound, Cpd4 (1), was identified by in silico screening. Its structure–activity relationship studies discovered a more potent derivative, TKB-HBV-CA-001 (3b).

  >抗乙型肝炎病毒（HBV）药物的设计与合成：通过硅学筛选确定了一种小型抗 HBV 化合物 Cpd4 (1)。其结构-活性关系研究发现了一种更有效的衍生物 TKB-HBV-CA-001（3b）。