3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane | 1597407-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 1597407-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: HJENTNXJSWBLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 2-苯基吡啶 、 4-methoxybenzenesulfonyl azide 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Amidation of Arenes: A Mechanistic Study

  摘要：

  We report mechanistic studies of C H activitation/amidation reactions using azides as the amino source catalyzed by [RuCl2(p-cymene)](2). We have achieved two intermediates in the catalytic cycle (C5H4NC6H4)Ru(p-cymene)Cl and (C5H4NC6H4)NArRu(p-cymene)Cl (Ar = NO2C6H4SO2). Furthermore, the process from (C5H4NC6H4)Ru(p-cymene)Cl to (C5H4NC6H4)NArRu(p-cymene)Cl was monitored by F-19 NMR and a ruthenium imido species was proposed to explain the formation of the azacyclopropane analogue.

  DOI：

  10.1021/om500080z