4-acetoxy-2-(8-geranylgeranyl)-3-methyl-1-naphthalenol | 2211-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-acetoxy-2-(8-geranylgeranyl)-3-methyl-1-naphthalenol
• 英文别名: [4-hydroxy-2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 2211-25-8
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃
• 分子量: 488.711
• InChiKey: ZBEXGCHQHVAPSS-UZZQNDNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-(8-geranylgeranyl)-3-methyl-1-naphthalenol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2'E,6'E,10'E,14'E)-2-(3',7',11',15'-tetramethylhexadeca-2',6',10',14'-tetraenyl)-1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ac0489667
• 作为产物：
  描述：

  维生素 K4 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetoxy-2-(8-geranylgeranyl)-3-methyl-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Method for the Determination of Vitamin K Homologues in Human Plasma Using High-Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们在此报告利用高压化学电离高效液相色谱-串联质谱（LC-APCI-MS/MS）技术开发了一种精确灵敏的方法，用于测定人体血浆中的维生素 K 同源物，包括酞醌（PK）、甲萘醌-4（MK-4）和甲萘醌-7（MK-7）。该方法包括使用本实验室合成的稳定同位素 18O 标记的内标化合物，以及使用 MS/MS 多反应监测法选择前体离子和产物离子。PK、MK-4 和 MK-7 的测定内和测定间平均变异值均小于 10%。添加到正常人血浆样本中的 PK、MK-4 和 MK-7 真品的平均加标回收率为 98-102%。健康受试者（n = 20）血浆中 PK、MK-4 和 MK-7 的平均浓度分别为 1.22 ± 0.57、0.39 ± 0.46 和 6.37 ± 7.45 纳克/毫升。我们得出结论：这种新型的 LC-APCI-MS/MS 方法可用于评估绝经后妇女和老年受试者的维生素 K 状态，并为维生素 K 治疗和预防骨质疏松症提供有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ac0489667

文献信息

• Method for producing quinone compound
  申请人：Tomiyama Tadashi

  公开号：US20070060761A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A method for producing menatetrenone that does not have a deleterious influence on the environment, that is safe even when applied to large-scale production, and that is also simple to operate, wherein a compound represented by the following formula (1) is produced by treating with an oxygen source, and without the addition of an additive other than water or aqueous sodium chloride solution, a reaction solution consisting essentially of a solution of a compound represented by the following formula (2) dissolved in a solvent:

  一种生产甲萘三酮的方法，该方法不会对环境产生有害影响，即使应用于大规模生产也很安全，而且操作简单。该方法通过用氧源处理以下式子（1）所表示的化合物，而不添加水或水溶性氯化钠溶液以外的添加剂，处理以下式子（2）所表示的化合物在溶剂中溶解的反应溶液，从而制备甲萘三酮。
• [EN] VITAMIN K2 SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE VITAMINE K2
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021170449A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to a new process of production of menaquinone 4, which is also known as vitamin K2.

  本发明涉及一种生产维生素K2，也称为Menaquinone 4的新工艺。
• US7439402B2
  申请人：——

  公开号：US7439402B2

  公开（公告）日：2008-10-21