acetaldehyde 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl methyl acetal | 136853-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetaldehyde 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl methyl acetal
• 英文别名: 1-geranioxy-1-methoxyethane；(2E)-1-(1-methoxyethoxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 136853-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: ZJJSVWQYPGRSJO-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 香叶醇 在 甲酸 、 磷酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到acetaldehyde 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl methyl acetal
  参考文献：
  名称：

  使用缩醛作为乙烯基醚的前体，通过克莱森重排进行类异戊二烯链延长

  摘要：

  比较了通过乙醛，丙酮和异丙基甲基酮的二甲基缩醛与不同类型的烯丙醇的酸催化反应原位形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。选择用于研究的伯，仲和叔烯丙醇作为类异戊二烯合成的模型。已经研究了可以迭代创建类异戊二烯链的两种可行方法的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86579-0

文献信息

• Reaction of the Acetals with TESOTf−Base Combination; Speculation of the Intermediates and Efficient Mixed Acetal Formation
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Nobutaka Murata、Ruichuan Li、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja060328d

  日期：2006.5.1

  using various bases revealed the reaction and reached the best combination of TESOTf-base. It was very mild and highly chemoselective and proceeded under weakly basic conditions. Then, many functional groups such as allyl alcohol, silyl ether, acetate, methyl ether, triphenylmethyl (Tr) ether, 1,3-dithiolane, methyl ester, and tert-butyl ester could survive under these conditions. Furthermore, this methodology

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6521-6532
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——