(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate | 329025-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 329025-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: WKEMTCDXRDGGFG-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,1'S,2'S)-N-[(R)-α-phenylglycinol]-[2'-carbomenthyloxycyclopropyl]-glycinonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of (2S,1′S,2′S)-2-(carboxycyclopropyl) glycine (LCCG-I): conformationally constrained l-glutamate analogues

  摘要：

  Conformationally restricted metabotropic glutamate receptor agonist (2S,1'S,2'S)-2-(Carboxycyclopropyl) glycine (LCCG-I) I have been efficiently synthesized in a stereoselective manner. A convenient five step synthesis of 1 from readily available (-)-dimenthyl(1S,2S)-cyclopropane-1,2-dicarboxylate 5 in 49% overall yield is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00434-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dimenthyl succinate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,5,6-三取代氟化吡啶衍生物的鉴定和临床前开发作为大麻素 2 型受体正电子发射断层扫描成像的放射性配体。

  摘要：

  尽管大麻素 2 型受体 （CB2） 在神经炎症过程中具有广泛的意义，但目前临床常规中缺乏合适的 CB2 靶向探针。在这项工作中，我们合成了 15 种氟化吡啶衍生物，并测试了它们对 CB2 和 CB1 的结合亲和力。RoSMA-18-d 6 具有 0.8 nM 的亚纳摩尔亲和力（CB2 的 K）和 >12,000 的显着选择性因子，表现出出色的体外性能特征，并经过放射性氟化处理，平均放射化学产率为 10.6 ± 3.8% （n = 16），摩尔活性范围为 52 至 65 GBq/μmol （放射化学纯度 > 99%）。[18个地址]RoSMA-18-d 6 显示出卓越的 CB2 属性，如体外放射自显影、离体生物分布和正电子发射断层扫描 （PET） 所示。此外，[18F]RoSMA-18-d 6 用于检测死后人 ALS 脊髓组织上 CB2 的上调。总体而言，这些结果表明 [18F]RoSMA-18-d

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00778

文献信息

• Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Hideyuki Tukada、Yuichi Takasaki、Satoshi Takamizawa、Raku Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20190168

  日期：2019.11.15

  Here, we report a practical method for asymmetric synthesis of cyclopropane-fused GABA analogs. Starting from 2-furaldehyde, the cis-isomer (CAMP) was synthesized over 10 steps; (−)- and (+)-CAMP·H...

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...
• [EN] RADIOLABELED CANNABINOID RECEPTOR 2 LIGAND<br/>[FR] LIGAND DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 2 RADIOMARQUÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020002314A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2, and R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a radiolabeled ligand.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作放射标记配体。
• WO2020002270A5
  申请人：——

  公开号：WO2020002270A5

  公开（公告）日：2022-06-30