N-(6-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)benzamide | 21873-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)benzamide
• 英文别名: 3-Benzoylamino-6,7-methylendioxy-1,2-dihydro-chinolinon-2；7-benzoylamino-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one；N-(6-oxo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)benzamide
• CAS: 21873-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: NZQAOXXLCOLSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2-苄基环己酮 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 N-(6-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 C-O/C-N 键形成：3-氨基香豆素、3-氨基氮杂香豆素和 N-Aroylindole 衍生物的简便合成

  摘要：

  基于铜介导的吖内酯在不同加热条件下形成 C-O/C-N 键的选择性明显不同，合成了三种不同的杂环系统（3-酰胺基香豆素、3-酰胺氮杂香豆素和N-苯甲酰吲哚-2-甲酰胺）。双键的立体化学决定了产物的性质。微波辐照在三取代烯烃的异构化中起重要作用，导致形成 3-酰氨基香豆素和 3-酰氨基氮杂香豆素。三种产品对一组癌细胞系显示出良好的细胞毒活性，包括 HepG2（肝母细胞瘤）和 MOLT-3（T 淋巴细胞急性淋巴细胞白血病）。

  DOI：

  10.1055/a-1784-1973

文献信息

• Nitrenes. Part IV. Synthesis of oxazolo[5,4-b]quinoline through a nitrene intermediate
  作者：T. Kametani、T. Yamanaka、K. Ogasawara

  DOI：10.1039/j39690000385

  日期：——

  2-phenyl-(VII and IX) and 2-methyl-4-(4,5-dialkoxy-2-nitrobenzylidene)oxazol-5-ones (VIII and X) with triethyl phosphite afforded the corresponding 2-phenyl-(XI and XIII) and 6,7-dialkoxy-2-methyloxazolo-[5,4-b]quinolines (XII and XIV), respectively, the former of which were hydrolysed to give the 3-benzamido-quinolin-2-ones (XV and XVI).

  用亚磷酸三乙酯处理2-苯基-（VII和IX）和2-甲基-4-（4,5-二烷氧基-2-硝基亚苄基）恶唑-5-酮（VIII和X）得到相应的2-苯基-（ XI和XIII）和6,7-二烷氧基-2-甲基恶唑基-[5,4- b ]喹啉（XII和XIV），分别将其中的前者水解得到3-benzamido-quinolin-2-ones（XII和XIV）（ XV和XVI）。