(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1380434-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1380434-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• mdl: MFCD20803175
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FCPCVNZOVCDIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 2,2-二甲基丁酸 、 C₂₈H₃₄F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性锰配合物/羧酸体系催化对映选择性亚甲基C（sp 3）–H羟基化

  摘要：

  实现高度非对映和对映选择性的直接C–H羟基化仍然是一个挑战性的目标。该反应主要受到所产生的醇的过度氧化的可能性以及低的立体选择性的阻碍。在本文中，我们介绍了在2,2,2-三氟乙醇中由锰配合物H 2 O 2和羧酸催化的对映选择性苄基C–H羟基化反应。苯甲醇具有出色的非对映选择性（高达> 95：5）和对映选择性（高达95％ee）。作为这项工作的重点，可以通过调整羧酸添加剂的量来实现C–H羟基化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03585
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氯化亚砜 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烷基碘与酰氯的直接还原偶联合成克级酮

  摘要：

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339297

文献信息

• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Mild ketone formation via Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl halides with acid anhydrides
  作者：Hongyu Yin、Chenglong Zhao、Hengzhi You、Kunhua Lin、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c2cc33232a

  日期：——

  Ni-catalyzed ketone formation through mild reductive coupling of a diverse set of unactivated alkyl bromides and iodides with particularly aryl acid anhydrides was successfully developed using zinc as the terminal reductant. These conditions also allow direct coupling of alkyl iodides with aryl acids in the presence of Boc(2)O and MgCl(2).

  使用锌作为末端还原剂，成功开发出了通过温和还原偶联各种未活化的烷基溴化物和碘化物与特别是芳基酸酐形成的镍催化的酮。这些条件还允许在Boc（2）O和MgCl（2）存在下将烷基碘与芳酸直接偶联。
• 10.1021/acs.orglett.4c02576
  作者：Wang, Tian、Zhang, Zengyu、Gao, Fan、Yan, Xiaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02576

  日期：——

  Ketones, as essential functional group skeletons, have garnered significant interest due to their diverse transformations. Herein, we describe a versatile photoredox catalyzed deacylation-aroylation strategy that enables the direct transformation of alkyl ketones to aryl ketones. This process involves photoredox deacylation of dihydroquinazolinones derived from alkyl ketones to generate alkyl radicals

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。
• Catalytic Enantioselective Methylene C(sp³)–H Hydroxylation Using a Chiral Manganese Complex/Carboxylic Acid System
  作者：Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03585

  日期：2020.12.18

  direct C–H hydroxylation in a highly diastereo- and enantioselective manner is still a challenging goal. This reaction is mainly hindered by the potential for overoxidation of the generated alcohols as well as low stereoselectivity. Herein, we present an enantioselective benzylic C–H hydroxylation catalyzed by a manganese complex, H2O2, and a carboxylic acid in 2,2,2-trifluoroethanol. The benzylic alcohols

  实现高度非对映和对映选择性的直接C–H羟基化仍然是一个挑战性的目标。该反应主要受到所产生的醇的过度氧化的可能性以及低的立体选择性的阻碍。在本文中，我们介绍了在2,2,2-三氟乙醇中由锰配合物H 2 O 2和羧酸催化的对映选择性苄基C–H羟基化反应。苯甲醇具有出色的非对映选择性（高达> 95：5）和对映选择性（高达95％ee）。作为这项工作的重点，可以通过调整羧酸添加剂的量来实现C–H羟基化的非对映选择性。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。