2-mercapto-6,7-bis-(4-fluorophenyl)-pteridin-4-one | 203307-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-6,7-bis-(4-fluorophenyl)-pteridin-4-one
• 英文别名: 6,7-Bis(4-fluorophenyl)-2-sulfanylpteridin-4-ol；6,7-bis(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-pteridin-4-one
• CAS: 203307-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂N₄OS
• 分子量: 368.366
• InChiKey: ONLHWTQVXYSVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯偶酰 、 4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.16%的产率得到2-mercapto-6,7-bis-(4-fluorophenyl)-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂的发现：药理学定位，虚拟筛选，分子对接，合成和生物学评估

  摘要：

  HIV-1整合酶在HIV的生命周期中起着重要作用，并负责将病毒整合到人类基因组中。在这里，无论是计算方法还是综合方法都被用来设计和合成新型的HIV-1整合酶抑制剂。使用DISCOtech对20种化学上不同的分子进行了药效基谱分析，并使用GASP进行了精制。产生了十个药效团模型，并且模型2包含四个特征，包括两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区，被认为是最佳模型，因为它具有最高的适应性评分。它在NCI和Maybridge数据库中用作查询。Q符合度超过99％的分子值被用来设计30个带有蝶啶环的分子，并与HIV-1整合酶的共晶体结构对接。其中，通过常规方法和微波辅助方法合成了六个分子，与参考标准品相比，它们具有良好的对接得分。所有化合物均通过物理和光谱数据表征，并针对MT-4细胞中HIV-1（IIIB）复制的体外抗HIV活性进行了评估。设计分子的分子对接和抗HIV活性数据的使用方法将为发现新型HIV-1整合酶抑制剂提供重要的见识。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12207

文献信息

• NOVEL NUCLEIC ACID MODIFIERS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20220162649A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present inventions generally relate to site-specific delivery of nucleic acid modifiers and includes novel DNA-binding proteins and effectors that can be rapidly programmed to make site-specific DNA modifications. The present inventions also provide synthetic all-in-one genome editor (SAGE) systems comprising designer DNA sequence readers and a set of small molecules that induce double-strand breaks, enhance cellular permeability, inhibit NHEJ and activate HDR, as well as methods of using and delivering such systems.
• Discovery of HIV-1 Integrase Inhibitors: Pharmacophore Mapping, Virtual Screening, Molecular Docking, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Hardik Bhatt、Paresh Patel、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1111/cbdd.12207

  日期：2014.2

  HIV‐1 integrase enzyme plays an important role in the life cycle of HIV and responsible for integration of virus into human genome. Here, both computational and synthetic approaches were used to design and synthesize newer HIV‐1 integrase inhibitors. Pharmacophore mapping was performed on 20 chemically diverse molecules using DISCOtech, and refinement was carried out using GASP. Ten pharmacophore models

  HIV-1整合酶在HIV的生命周期中起着重要作用，并负责将病毒整合到人类基因组中。在这里，无论是计算方法还是综合方法都被用来设计和合成新型的HIV-1整合酶抑制剂。使用DISCOtech对20种化学上不同的分子进行了药效基谱分析，并使用GASP进行了精制。产生了十个药效团模型，并且模型2包含四个特征，包括两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区，被认为是最佳模型，因为它具有最高的适应性评分。它在NCI和Maybridge数据库中用作查询。Q符合度超过99％的分子值被用来设计30个带有蝶啶环的分子，并与HIV-1整合酶的共晶体结构对接。其中，通过常规方法和微波辅助方法合成了六个分子，与参考标准品相比，它们具有良好的对接得分。所有化合物均通过物理和光谱数据表征，并针对MT-4细胞中HIV-1（IIIB）复制的体外抗HIV活性进行了评估。设计分子的分子对接和抗HIV活性数据的使用方法将为发现新型HIV-1整合酶抑制剂提供重要的见识。