3-methoxy-2-vinyl-benzaldehyde | 197015-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-vinyl-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-vinylbenzaldehyde；2-ethenyl-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 197015-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MODHGECEDFHRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-vinyl-benzaldehyde 在 tetrafluoroboric acid 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Mediated Cascade Reaction Triggered by Strain Release of the Cyclobutane System. A New General Route to Benzo- and Naphthohydrindans

  摘要：

  A novel palladium-mediated cascade reaction was reported. By this procedure, the olefinic cyclobutanols 17, 24, and 31; 41; 37; and 45 afforded the benzo-and naphthohydrindans (46-49, 50-53, 54-57, and 58-61) respectively in one operation in the ratios depending on the mediators and solvents employed. This provides a novel and efficient synthesis of biologically important A-nor and C-11-alkylated steroids.

  DOI：

  10.1021/jo971377z
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-2-vinyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-苄基氨基苯磺酰胺类衍生物、及其制备和用途

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)

  公开号：

  CN111518053B

文献信息

• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。
• Intramolecular One-Carbon Homologation of Unstrained Ketones via C–C Activation-Enabled 1,1-Insertion of Alkenes
  作者：Jiangkun Huang、Rui Zhang、Xiuli Wu、Guangbin Dong、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00716

  日期：2022.4.1

  homologation of unstrained aryl ketones through a formal 1,1-insertion process of olefins, enabled by temporary directing group (TDG)-aided C–C activation. The reaction provides a distinct approach to access various substituted 1-indanones. Computational mechanistic studies reveal that the formal 1,1-insertion is realized by a selective C(sp2)–C(sp3) activation and turnover limiting 2,1-insertion into

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。
• A Diversity-Oriented Synthesis of Bicyclic <i>cis</i>-Dihydroarenediols, <i>cis</i>-4-Hydroxyscytalones, and Bicyclic Conduritol Analogues
  作者：Parag Mukherjee、Soumya J. Singha Roy、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/ol100557f

  日期：2010.6.4

  es, and bicyclic mimics of conduritol. Key features of this protocol include Barrett’s asymmetric hydroxyallylation, ring-closing metathesis (RCM), and completely regioselective Wacker oxidation of internal cyclic olefins.

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。