(S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanal | 309271-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanal
• 英文别名: 4-methyl-3-p-tolylpentanal；(I(2)S)-4-Methyl-I(2)-(1-methylethyl)benzenepropanal；(3S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 309271-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UJFJIGCHMRTKLU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄碱 、 (S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanal 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑/磷二茂铁配合物催化烯丙醇的对映选择性异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002471r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-penten-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(2-(1-adamantyl)2PCH₂-4-tert-butyl-2-oxazoline)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols

  摘要：

  AbstractNothing to sm(Ir)k at: Under appropriate reaction conditions, iridium hydride catalysts promote the isomerization of primary allylic alcohols. The best catalysts, like (R)‐1 (P green, O red, N blue, Ir yellow), deliver the desired chiral aldehydes with excellent enantioselectivity and good yields. Mechanistic hypotheses have been developed on the basis of preliminary investigations.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200901863

文献信息

• A Versatile New Catalyst for the Enantioselective Isomerization of Allylic Alcohols to Aldehydes:  Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo010792v

  日期：2001.11.1

  [Rh(cod)(2)]BF(4), serves as an effective catalyst for asymmetric isomerizations of allylic alcohols to aldehydes, furnishing improved yields, scope, and enantioselectivities relative to previously reported methods. The catalyst is air-stable and can be recovered at the end of the reaction. Mechanistic studies establish that the isomerization proceeds via an intramolecular 1,3-hydrogen migration and that

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。
• RETRACTED: First rhodium/phosphoramidite complex-catalyzed enantioselective isomerization of allylic alcohols into aldehydes
  作者：Fabien Boeda、Paul Mosset、Christophe Crévisy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.108

  日期：2006.7

  Primary allylic alcohols are converted into chiral aldehydes in the presence of a catalytic amount (7 mol %) of a monodentate phosphoramidite rhodium catalyst. The aldehydes are isolated in high yields (84-89%) and moderate to good ee's (38-70%). A preliminary mechanistic study showed that the reaction proceeds through a 1,3-H migration pathway. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.