(3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-{benzyloxycarbonyl-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]amino}propionic acid methyl ester | 566202-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-{benzyloxycarbonyl-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]amino}propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[3-acetyloxypropyl-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]carbamoyl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-phenylmethoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 566202-82-2
• 化学式: C₆₈H₈₆N₂O₁₁Si₂
• 分子量: 1163.61
• InChiKey: HBMINDKTSHPLIE-QJCFTKKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-{benzyloxycarbonyl-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]amino}propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 WSCD*HCl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 ammonium formate 、 二甲基氯化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 150.92h， 生成 (3R,2'R,3'R)-3-[3'-{(3''-acetoxypropyl)-[4''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]carbamoyl}-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-{benzyloxycarbonyl-[3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]amino}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ephedradine A (Orantine)
  作者：Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja036011k

  日期：2003.7.1

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-ephedradine A has been accomplished. The synthesis features an asymmetric C-H insertion reaction, an intramolecular ester-amide exchange reaction, and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction. Construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular aza-Wittig reaction.

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。