2-[1-(hydroxyimino)methyl]-5-{5-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]pentyl}pyridin-3-ol | 1608149-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(hydroxyimino)methyl]-5-{5-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]pentyl}pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-(Hydroxyiminomethyl)-5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentyl]pyridin-3-ol；2-(hydroxyiminomethyl)-5-[5-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)pentyl]pyridin-3-ol
• CAS: 1608149-37-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: YESOUOMKYRFENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.2h， 生成 2-[1-(hydroxyimino)methyl]-5-{5-[(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino]pentyl}pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型四氢ac啶吡啶-醛肟和-ami胺肟杂合物的设计，合成和生物学评估，可作为神经药抑制人乙酰胆碱酯酶的有效不带电活化剂

  摘要：

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.044

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroacridine pyridine- aldoxime and -amidoxime hybrids as efficient uncharged reactivators of nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Maria Kliachyna、Gianluca Santoni、Valentin Nussbaum、Julien Renou、Benoit Sanson、Jacques-Philippe Colletier、Mélanie Arboléas、Mélanie Loiodice、Martin Weik、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Florian Nachon、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.044

  日期：2014.5

  A series of new uncharged functional acetylcholinesterase (AChE) reactivators including heterodimers of tetrahydroacridine with 3-hydroxy-2-pyridine aldoximes and amidoximes has been synthesized. These novel molecules display in vitro reactivation potencies towards VX-, tabun- and paraoxon-inhibited human AChE that are superior to those of the mono- and bis-pyridinium aldoximes currently used against

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。