(2S)-3,4-dibromo-2-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-2H-furan-5-one | 212191-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-3,4-dibromo-2-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-2H-furan-5-one
• CAS: 212191-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₃
• 分子量: 394.103
• InChiKey: QBBFDTUUYLYEQS-YHCMQNKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3,4-dibromo-2-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-2H-furan-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 methyl 2-((4-((2S)-4-bromo-5-oxo-2-(((2S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)-2,5-dihydrofuran- 3-yl)piperazine-1-carbonothioyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  含2（5H）-呋喃酮-哌嗪的二硫代氨基甲酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列含有2（5H）-呋喃酮-哌嗪基团的新的二硫代氨基甲酸酯。这些化合物显示出良好的体外细胞毒活性。其中，化合物6c对HeLa细胞系表现出最佳的抑制活性，IC 50为0.06±0.01μM，持续72 h，对SMMC-7721细胞系表现出良好的抑制活性，IC 50为0.006±0.04μM，持续72 h。h，但对LO2细胞系的毒性较低，IC 50为45.76±0.01μM。结果表明，与胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）相比，化合物6c对癌细胞系的细胞毒性远比对良性细胞系的细胞毒性大。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.056
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 (+)-冰片 生成 (2S)-3,4-dibromo-2-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  含2（5H）-呋喃酮-哌嗪的二硫代氨基甲酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列含有2（5H）-呋喃酮-哌嗪基团的新的二硫代氨基甲酸酯。这些化合物显示出良好的体外细胞毒活性。其中，化合物6c对HeLa细胞系表现出最佳的抑制活性，IC 50为0.06±0.01μM，持续72 h，对SMMC-7721细胞系表现出良好的抑制活性，IC 50为0.006±0.04μM，持续72 h。h，但对LO2细胞系的毒性较低，IC 50为45.76±0.01μM。结果表明，与胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）相比，化合物6c对癌细胞系的细胞毒性远比对良性细胞系的细胞毒性大。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.056

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Jin-Hui Yang、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Si-Si Zhang、Yu He

  DOI：10.1039/d1ra00750e

  日期：——

  For the first time, six novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids (12a–f) were efficiently synthesised from dihydroartemisinin (DHA) and investigated for their in vitro cytotoxicity against some human cancer cells and benign cells. All the targets showed good cytotoxic activity in vitro. Hybrid 12a exhibited much better inhibitory activity against human liver cancer cell line SMMC-7721 (IC50

  首次从双氢青蒿素 (DHA) 中有效合成了六种新的青蒿素-哌嗪-丁胺杂化物 ( 12a-f )，并研究了它们对一些人类癌细胞和良性细胞的体外细胞毒性。所有靶标在体外均表现出良好的细胞毒活性。Hybrid 12a对人肝癌细胞系 SMMC-7721 的抑制活性（IC 50 = 0.03 ± 0.04 μM，持续 24 小时）比母体 DHA (IC 50 > 0.7 μM) 和两个参考长春新碱 (VCR；IC 50 = 0.27 ± 0.03 μM) 和阿糖胞苷 (ARA；IC 50 = 0.63 ± 0.04 μM)。此外，混合动力12a与体外VCR、ARA 和 DHA 相比，对人良性肝细胞系 LO2 具有低毒性（IC 50 = 0.70 ± 0.02 μM，持续 24 小时） 。此外，人肝癌细胞系MHCC97H在体外吸收Fe 2+后，杂合体12a的抑制活性明显增强。
• Synthesis of new chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles possessing γ-butenolide moiety and preliminary evaluation of in vitro anticancer activity
  作者：Meng-Xue Wei、Lei Feng、Xue-Qiang Li、Xue-Zhang Zhou、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.023

  日期：2009.8

  A new series of chiral 1,3,4-thiadiazoles derivatives possessing gamma-substituted butenolide moiety were synthesized and evaluated for in vitro anticancer properties. All the compounds showed good anticancer activities against Hela cell lines. Of ail the studied compounds, compound Sle exhibited the best inhibitory activity with an IC50 of 0-9 mu M. After being treated with 0.1 mu g/mL compound 9e for 24 h, the growth inhibition rate of Hela cell lines was 59.2%. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.