3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propanal | 1021954-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propanal
• CAS: 1021954-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: MLYJCPSJAYSTCA-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propanal 在 氢气 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011

文献信息

• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• Stereocontrolled Photocyclization of 1,2-Diketones: Application of a 1,3-Acetyl Group Transfer Methodology to Carbohydrates
  作者：Antonio J. Herrera、María Rondón、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo702663w

  日期：2008.5.1

  Photolysis of 1-glycosyl-2,3-butanodione derivatives using visible light is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one carbohydrate derivatives. The results strongly suggest that stereocontrol of the cyclization is dependent on conformational and stereoelectronic factors. Further oxidative opening, of the 1-hydroxy-1-methyl-2-cyclobutanone moiety affords new C-ketoside derivatives either in C- and O-glycoside series. This tandem two-step process could be considered to be a stereocontrolled 1,3-transference of an acetyl group, and it can be applied either to pyranose and furanose models.