6',6''-dibenzyl-30-stearyl glycyrrhizin | 135503-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6',6''-dibenzyl-30-stearyl glycyrrhizin
• CAS: 135503-68-3
• 化学式: C₇₄H₁₁₀O₁₆
• 分子量: 1255.68
• InChiKey: FHTUTHVIBBCVCG-VXBRCRKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.28
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  234.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',6''-dibenzyl-30-stearyl glycyrrhizin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到30-stearyl glycyrrhizin
  参考文献：
  名称：

  Targeting of liposomes surface-modified with glycyrrhizin to the liver. I. Preparation and biological disoposition.

  摘要：

  我们认为甘草酸是一种新的脂质体肝靶向配体，因为已知在大鼠静脉注射后，约80%的甘草酸会排泄到胆汁中。为了用甘草酸修饰脂质体表面，合成了30-硬脂酰甘草酸（GLOSt），这是一种脂溶性甘草酸衍生物。通过核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（MS）鉴定了这种新化合物的结构。从氢化卵磷脂-胆固醇-GLOSt或二鲸蜡磷酸（DCP）（4:4:1）制备了超声处理的脂质体，并以[3H]菊粉作为水相标记物进行标记。通过测量封装效率和平均直径确认，含有GLOSt的超声处理脂质体（GLOSt-SUV）与含有DCP的对照脂质体（对照-SUV）一样，都是小单层脂质体（SUV）类型。在大鼠静脉注射总脂质量为90 μmol/kg体重4小时后，GLOSt-SUV在肝脏中的积累比对照-SUV多4倍（42.4%）。因此，甘草酸被认为是一种有用的脂质体肝靶向新配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1004
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6',6''-dibenzyl-30-stearyl glycyrrhizin
  参考文献：
  名称：

  Targeting of liposomes surface-modified with glycyrrhizin to the liver. I. Preparation and biological disoposition.

  摘要：

  我们认为甘草酸是一种新的脂质体肝靶向配体，因为已知在大鼠静脉注射后，约80%的甘草酸会排泄到胆汁中。为了用甘草酸修饰脂质体表面，合成了30-硬脂酰甘草酸（GLOSt），这是一种脂溶性甘草酸衍生物。通过核磁共振（NMR）、红外（IR）和质谱（MS）鉴定了这种新化合物的结构。从氢化卵磷脂-胆固醇-GLOSt或二鲸蜡磷酸（DCP）（4:4:1）制备了超声处理的脂质体，并以[3H]菊粉作为水相标记物进行标记。通过测量封装效率和平均直径确认，含有GLOSt的超声处理脂质体（GLOSt-SUV）与含有DCP的对照脂质体（对照-SUV）一样，都是小单层脂质体（SUV）类型。在大鼠静脉注射总脂质量为90 μmol/kg体重4小时后，GLOSt-SUV在肝脏中的积累比对照-SUV多4倍（42.4%）。因此，甘草酸被认为是一种有用的脂质体肝靶向新配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1004