4-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 | 27748-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 27748-08-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD16631786
• 分子量: 191.186
• InChiKey: YAODSTOIAVANEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-[(2-fluorophenyl)methyl]-8-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)furo[2,3-e]indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/82484

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A575C, a combined angiotensin converting enzyme inhibitor-beta adrenoceptor antagonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80213-0

文献信息

• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE TRICYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009152200A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to Tricyclic Indole Derivatives, compositions comprising at least one Tricyclic Indole Derivatives, and methods of using the Tricyclic Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient

  本发明涉及三环吲哚衍生物，包括至少一种三环吲哚衍生物的组合物，以及利用该三环吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Anti-inflammatory indole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06569888B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, in vivo hydrolysable ester, or an N—C1-6alkyl or N,N-di-(C1-6alkyl)amide thereof, where X is CH2 or SO2; R1 is an aryl optionally substituted by alkyl, alkenyl, alkynyl, halo, haloalkyl including perhaloalkyl such as trifluoromethyl, mercapto, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy, cyano, nitro, amino, mono- or di-alkyl amino, oximino, sulphonamido, carbamoyl, mono or dialkylcarbamoyl or S(O)mR21 where m is defined above and R21 is hydrocarbyl; R4 is a group OR15 or S(O)qR15, where q is 0, 1 or 2 and R15 is a hydrogen-containing alkyl group substituted by at least one functional group as defined below, or an aryl group which is optionally substituted by one or more functional groups as defined below; and R2, R3, R5, R6 and R7 are specified organic groups. These compounds are useful in therapy, in particular of inflammatory disease, and methods of producing them as well as pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，在体内可水解的酯，或其N—C1-6烷基或N,N-二-(C1-6烷基)酰胺，其中X为CH2或SO2；R1为芳基，可选择地被烷基，烯基，炔基，卤素，卤代烷基（包括全氟烷基如三氟甲基），巯基，烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷酰基，烷酰氧基，氰基，硝基，氨基，单烷基或双烷基氨基，肟基，磺胺基，氨基甲酰基，单烷基或双烷基氨基甲酰基或S(O)mR21（其中m如上所定义，R21为烃基）取代的芳基；R4为OR15或S(O)qR15基团，其中q为0，1或2，R15为含氢烷基，取代至少一个如下所定义的功能基团的烷基，或者是可选择地被一个或多个如下所定义的功能基团取代的芳基；而R2、R3、R5、R6和R7为特定的有机基团。这些化合物在治疗中特别有用，尤其是在炎症性疾病中，同时还描述和声明了生产它们的方法以及含有它们的药物组合物。
• Development of potent dipeptide-type SARS-CoV 3CL protease inhibitors with novel P3 scaffolds: Design, synthesis, biological evaluation, and docking studies
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Sho Konno、Takehito Yamamoto、Yuji Koiwai、Akihiro Taguchi、Kentaro Takayama、Fumika Yakushiji、Kenichi Akaji、Shen-En Chen、Aurash Naser-Tavakolian、Arne Schön、Ernesto Freire、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.037

  日期：2013.10

  We report the design and synthesis of a series of dipeptide-type inhibitors with novel P3 scaffolds that display potent inhibitory activity against SARS-CoV 3CLpro. A docking study involving binding between the dipeptidic lead compound 4 and 3CLpro suggested the modification of a structurally flexible P3 N-(3-methoxyphenyl)glycine with various rigid P3 moieties in 4. The modifications led to the identification

  我们报告了一系列具有新型 P3 支架的二肽型抑制剂的设计和合成，这些抑制剂对 SARS-CoV 3CLpro 显示出有效的抑制活性。一项涉及二肽先导化合物 4 和 3CLpro 之间结合的对接研究表明，用 4 中的各种刚性 P3 部分对结构灵活的 P3 N-(3-甲氧基苯基)甘氨酸进行修饰。这些修饰导致了几种有效衍生物的鉴定，包括 5c -k 和 5n 的抑制活性（Ki 或 IC50）在亚微摩尔至纳摩尔范围内。尤其是化合物 5h，显示出最有效的抑制活性，Ki 值为 0.006 μM。该效力比先导化合物 4 的效力高 65 倍 (Ki=0.39 μM)。此外，5h 的 Ki 值与等温滴定量热法 (ITC) 中观察到的结合亲和力 (16 nM) 非常吻合。围绕先导 4 中 P3 基团的 SAR 研究发现刚性吲哚-2-羰基单元是最佳 P3 部分之一 (5c)。进一步优化表明，吲哚单元4位的甲氧基取代非常有利于增强抑制效力。
• Monocyte chemoattractant protein-1 inhibitor compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06441004B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The invention concerns the use of a compound of the formula (I) in which Z, X, T, A, R1, R2, p and q have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters, in the treatment of a disease or condition mediated by monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1). Certain of the components of formula (I) are novel and are provided, together with pharmaceutical compositions thereof, as further features of the invention.

  该发明涉及在治疗由单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）介导的疾病或症状中使用具有式（I）中Z、X、T、A、R1、R2、p和q中任意一个定义的含义的化合物，以及它们的药学上可接受的盐或体内可水解的酯。式（I）的某些组分是新颖的，并且随着药物组合物一起提供，作为该发明的进一步特征。