Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzyloxycarbamoyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 160974-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzyloxycarbamoyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 160974-73-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₂
• 分子量: 573.554
• InChiKey: SEFASJSXONYFAL-JBMSBTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzyloxycarbamoyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(β-D-glucopyranosyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of .BETA.-Glucosyl-phenolic Hydroxamic Acids against Urease in the Presence of Microfloral .BETA.-Glucosidase.

  摘要：

  4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯甲酰羟肟酸、4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)马尿酰羟肟酸和3-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]丙酰羟肟酸（Glc-PPHA）这三种葡萄糖基酚类羟肟酸酯在体外被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，而没有出现任何不良水解反应、被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，体外水解过程中未出现任何不良反应。通过与大鼠肠道菌群预育 2 小时，这些葡萄糖基羟肟酸对脲酶的抑制效力可恢复到与相应苷元羟肟酸相同的程度。对羟苯基丙酰羟肟酸可非竞争性地抑制大豆脲酶活性，而其葡萄糖连接形式 Glc-PPHA 则可竞争性地抑制脲酶活性。单次口服 Glc-PPHA 有抑制给药后 6 小时大鼠近端结肠内容物中脲酶活性的趋势（p=0.06）。给大鼠口服 14C-脲后，收集 14CO2 以测量体内的尿素分解。在 6 小时内单次口服 Glc-PPHA 可将已排出的 14CO2 限制在 40%，在呼气试验中，75% 的肠道尿解作用在最初的 1 小时内被抑制。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.208
• 作为产物：
  描述：

  4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(4-benzyloxycarbamoyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of .BETA.-Glucosyl-phenolic Hydroxamic Acids against Urease in the Presence of Microfloral .BETA.-Glucosidase.

  摘要：

  4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯甲酰羟肟酸、4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)马尿酰羟肟酸和3-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]丙酰羟肟酸（Glc-PPHA）这三种葡萄糖基酚类羟肟酸酯在体外被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，而没有出现任何不良水解反应、被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，体外水解过程中未出现任何不良反应。通过与大鼠肠道菌群预育 2 小时，这些葡萄糖基羟肟酸对脲酶的抑制效力可恢复到与相应苷元羟肟酸相同的程度。对羟苯基丙酰羟肟酸可非竞争性地抑制大豆脲酶活性，而其葡萄糖连接形式 Glc-PPHA 则可竞争性地抑制脲酶活性。单次口服 Glc-PPHA 有抑制给药后 6 小时大鼠近端结肠内容物中脲酶活性的趋势（p=0.06）。给大鼠口服 14C-脲后，收集 14CO2 以测量体内的尿素分解。在 6 小时内单次口服 Glc-PPHA 可将已排出的 14CO2 限制在 40%，在呼气试验中，75% 的肠道尿解作用在最初的 1 小时内被抑制。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.208