2,3,4,6-O-tetraacetyl-4-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid | 76306-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-O-tetraacetyl-4-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid
• CAS: 76306-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: GJQIEGDIROOMQF-GQUPQBGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-O-tetraacetyl-4-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of .BETA.-Glucosyl-phenolic Hydroxamic Acids against Urease in the Presence of Microfloral .BETA.-Glucosidase.

  摘要：

  4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯甲酰羟肟酸、4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)马尿酰羟肟酸和3-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]丙酰羟肟酸（Glc-PPHA）这三种葡萄糖基酚类羟肟酸酯在体外被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，而没有出现任何不良水解反应、被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，体外水解过程中未出现任何不良反应。通过与大鼠肠道菌群预育 2 小时，这些葡萄糖基羟肟酸对脲酶的抑制效力可恢复到与相应苷元羟肟酸相同的程度。对羟苯基丙酰羟肟酸可非竞争性地抑制大豆脲酶活性，而其葡萄糖连接形式 Glc-PPHA 则可竞争性地抑制脲酶活性。单次口服 Glc-PPHA 有抑制给药后 6 小时大鼠近端结肠内容物中脲酶活性的趋势（p=0.06）。给大鼠口服 14C-脲后，收集 14CO2 以测量体内的尿素分解。在 6 小时内单次口服 Glc-PPHA 可将已排出的 14CO2 限制在 40%，在呼气试验中，75% 的肠道尿解作用在最初的 1 小时内被抑制。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.208
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-O-tetraacetyl-4-β-D-glucopyranosyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of .BETA.-Glucosyl-phenolic Hydroxamic Acids against Urease in the Presence of Microfloral .BETA.-Glucosidase.

  摘要：

  4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯甲酰羟肟酸、4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)马尿酰羟肟酸和3-[4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)苯基]丙酰羟肟酸（Glc-PPHA）这三种葡萄糖基酚类羟肟酸酯在体外被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，而没有出现任何不良水解反应、被大鼠肠道菌群中的β-葡萄糖苷酶水解为相应的苷元，体外水解过程中未出现任何不良反应。通过与大鼠肠道菌群预育 2 小时，这些葡萄糖基羟肟酸对脲酶的抑制效力可恢复到与相应苷元羟肟酸相同的程度。对羟苯基丙酰羟肟酸可非竞争性地抑制大豆脲酶活性，而其葡萄糖连接形式 Glc-PPHA 则可竞争性地抑制脲酶活性。单次口服 Glc-PPHA 有抑制给药后 6 小时大鼠近端结肠内容物中脲酶活性的趋势（p=0.06）。给大鼠口服 14C-脲后，收集 14CO2 以测量体内的尿素分解。在 6 小时内单次口服 Glc-PPHA 可将已排出的 14CO2 限制在 40%，在呼气试验中，75% 的肠道尿解作用在最初的 1 小时内被抑制。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.208

文献信息

• Tyrosinase Inhibitory Activity of Ethanol Extracts from Medicinal and Edible Plants Cultivated in Okinawa and Identification of a Water-Soluble Inhibitor from the Leaves of<i>Nandina domestica</i>
  作者：Toshiya MASUDA、Nao FUJITA、Yuka ODAKA、Yoshio TAKEDA、Shigetomo YONEMORI、Katsuo NAKAMOTO、Hideki KUNINAGA

  DOI：10.1271/bbb.70249

  日期：2007.9.23

  The tyrosinase inhibitory activity of the extracts of 53 parts of 36 plant species cultivated for edible and medicinal use in Okinawa was investigated. The extract of Nandina domestica showed potent activity among these. The inhibitor in the extract was purified by assay-guided fractionation to give a simple phenol glucoside. Although it was a known compound (4-beta-D-glucopyranosyloxybenzoic acid)

  研究了在冲绳岛种植的用于食用和药用的36种植物中53种植物提取物的酪氨酸酶抑制活性。其中，南天竹的提取物显示出有效的活性。提取物中的抑制剂通过测定指导的分级分离纯化，得到简单的酚葡萄糖苷。尽管它是一种已知的化合物（4-β-D-吡喃葡萄糖基氧基苯甲酸），但这项工作首次揭示了其对酪氨酸酶的抑制活性。
• EP2223929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——