4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉 | 56717-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,9,10-hexahydroacridin-9-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridinone；1,2,3,4-tetrahydro-9-acridanone；1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-one；9(2H)-Acridinone, 1,3,4,10-tetrahydro-；2,3,4,10-tetrahydro-1H-acridin-9-one
• CAS: 56717-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00010589
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CVEXTAUZJWYDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(7-aminoheptyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  作为双乙酰胆碱酯酶抑制剂的他克林-噻二唑烷酮杂合物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了他克林-噻二唑烷酮杂化物的合成。这些化合物被设计为双乙酰胆碱酯酶抑制剂，同时与酶的外周和催化位点结合。所有测试的化合物都表现出显着的 AChE 抑制活性。使用丙锭作为乙酰胆碱酯酶外周阴离子位点的选择性配体参考的竞争分析表明设计的化合物对外周位点的影响。它们可以被视为优化阿尔茨海默病调节剂的新线索。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400919
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexylideneamino-N,N-diethyl-benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。邻氨基苯甲酰胺合成改性的von niementowski喹啉

  摘要：

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85201-6

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• The novel reaction of ketones with o-oxazoline-substituted anilines
  作者：Fen-Tair Luo、Vija K. Ravi、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.057

  日期：2006.10

  A variety of ketones react with o-oxazoline-substituted anilines in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in dry n-butanol to form 4-amino-substituted quinolines or 4-quinolones in fair to good yields.

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。
• 氢化吖啶衍生物及其应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN103524413B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及化学合成领域，特别涉及通式为Y-L-X的化合物及其作为钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。通式为Y-L-X的化合物可以调节钙体内稳态、治疗心血管疾病、中风或痴呆。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2017127820A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Disclosed herein, in part, are compounds and methods for their use in the treatment of malaria. In at least one specific embodiment, the compounds or salts thereof can include compounds of Formula (I):

  本文披露了部分化合物及其在治疗疟疾中的应用方法。在至少一个具体实施例中，这些化合物或其盐可以包括式（I）的化合物：
• Sulfonate Derivatives of Naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4(9<i>H</i>)-one and 9(10<i>H</i>)-Anthracenone as Highly Active Antimicrotubule Agents. Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0708984

  日期：2007.11.1

  Benzenesulfonate derivatives of naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one and 9(10H)-anthracenone were prepared and found to inhibit microtubule formation by an in vitro tubulin polymerization assay. Several analogues showed potent cytotoxic activity in an assay based on K562 leukemia cells with IC50 values of <100 nM. The methylamino analogue 14i was the most active compound in this assay (14i, IC50 K562:

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

表征谱图