N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine | 133575-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine；N^α-Fmoc-Thr(Ac₃-β-D-Gal-NAc)-OH；Fmoc-Thr(Ac₃GalNAcβ)-OH；Fmoc-Thr(GalNAc(Ac)3-b-D)-OH；(2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 133575-43-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 670.67
• InChiKey: OXLCJWGAUPPZQJ-ZJFLVNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-三苯甲基-D-苏氨酸 、 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Fmoc-Thr(Ac₃GlcNAcβ)-Pro-Gly-Hex-OH
  参考文献：
  名称：

  Divergent Behavior of Glycosylated Threonine and Serine Derivatives in Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Solid phase peptide coupling of glycosylated threonlne derivatives was systematically evaluated. In contrast to glycosylated serine derivatives which are highly prone to epimerization, glycosylated threonine derivatives produce only negligible amounts of epimerization. Under forcing conditions, glycosylated threonine analogs undergo beta-elimination, rather than epimerization. Mechanistic studies and molecular modeling were used to understand the origin of the differences in reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301723e
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Formaecin I 和drosocin 的糖基化类似物表现出不同的抗菌活性模式

  摘要：

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实

  DOI：

  10.1007/s10719-011-9353-2