2-deoxy-2[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate | 151909-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α/β-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-D-galactopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-[(2,2,2-trichloromethoxy)carbonylamino]-D-galactopyranoside；1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamado-2-deoxy-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranose；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151909-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₁₁
• 分子量: 522.721
• InChiKey: LREZJCUWSKPMMD-HHHGZCDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis aided structural determination of amyloid-β(1–15) glycopeptides, new biomarkers for Alzheimer's disease

  摘要：

  Aβ糖肽的结构被确定，这是一种潜在的早期诊断阿尔茨海默病的生物标志物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05085a
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-deoxy-2[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981

文献信息

• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Synthesis of Chondroitin Sulfate A Bearing Syndecan-1 Glycopeptide
  作者：Sherif Ramadan、Weizhun Yang、Zeren Zhang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02271

  日期：2017.9.15

  Syndecan-1 chondroitin sulfate glycopeptide was synthesized for the first time using the cassette approach. The sequence of glycosylation to form the octasaccharide serine cassette was critical. The glycopeptide was successfully assembled via a 2+ (3 + 3) glycosylation strategy followed by peptide chain elongation.

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。
• The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide
  作者：Sumita Bhattacharyya、Bengt G. Magnusson、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b009448j

  日期：——

  A one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide is reported. The synthetic method relies on the use of a p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group. N-Iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid-promoted glycosylation of 2-bromoethyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 5 at −45 °C with phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 6 gives an intermediate trisaccharide from which the p-methoxybenzyl ether is removed by allowing the reaction temperature to rise to 0 °C for 40 min. Again lowering the temperature to −45 °C, followed by addition of methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroethoxycarbonylamino-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 8, affords the globotetraose tetrasaccharide 11 in one-pot in an excellent yield of 76%.

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。