erythro-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol | 83134-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: erythro-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,2,3-triol
• CAS: 83134-95-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: AAUZPDAUBFXASQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol 在 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of the triol moiety of gymnoprenols: a reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91166-9
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1,2-epoxy-3,7-dimethy-6-octen-3-ol 生成 erythro-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;PORZI, G.;SANDRI, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4626-4633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of lycopene-5,6-diol and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers and their HPLC separation
  作者：Yumiko Yamano、Yuya Nishiyama、Atsushi Aoki、Takashi Maoka、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.048

  日期：2017.4

  Lycopene-5,6-diol stereoisomers (1a,b) and (2a,b) and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers (3a,b) and (4a,b) were synthesized by a stepwise C15 + C10 + C15 double Wittig reaction strategy. The key compounds erythro(anti)-C15-dihydroxy aldehydes 17a,b and their threo(syn)-stereoisomers 23a,b were prepared via Sharpless asymmetric epoxidation of geraniol and nerol followed by acidic hydrolysis of the

  通过逐步C 15合成番茄红素5,6-二醇立体异构体（1a，b）和（2a，b）和γ-胡萝卜素5'，6'-二醇立体异构体（3a，b）和（4a，b） + C 10  + C 15双重维蒂希反应策略。关键化合物赤型（抗）-C 15-二羟基醛17a，b及其苏式（顺式）-立体异构体23a，b是通过香叶醇和神经醇的Sharpless不对称环氧化，然后以立体有择的方式对环氧化物进行酸性水解而制备的。对映体富集反-异构体，通过2,3- epoxygeranyl 3,5- dinitrobenzoates重结晶的方式获得图9A，B，而顺式-异构体是经由dihydroxyneryl 3,5- dinitrobenzoates的重结晶如对映体纯的形式获得的21A，B。为了确定天然产物的绝对立体化学，使用带有手性固定相的色谱柱建立了每种对映体1a，b - 4a，b的HPLC分离方法。
• Molybdenum-Catalyzed Hydroxyl-Directed <i>Anti</i>-Dihydroxylation of Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Pei Fan、Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01449

  日期：2018.8.3

  A catalytic hydroxyl-directed anti-dihydroxylation of allylic and homoallylic alcohols has been developed. This operationally simple method was successfully applied to the direct anti-monodihydroxylation of allylic alcohols containing at least one distal olefinic unit. Under the catalysis of commercially available MoO2(acac)2, an array of hydroxylated dienes were successfully converted into various

  已经开发了烯丙基和均烯丙基醇的催化羟基定向的抗二羟基化。这种操作简单的方法已成功地应用于含有至少一个远端烯烃单元的烯丙基醇的直接抗单二羟基化反应。在市售MoO 2（acac）2的催化下，使用过氧化氢作为环境良性氧化剂，在有氧条件下，特别是在完全区域选择性和氢键作用下，成功地将一系列羟基化的二烯成功转化为各种1,2,3-三醇。大多数情况下采用非对映特异性途径。
• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Hydroquinone and terpene glucosides from Leontopodium leontopodioides and their lipase inhibitory activity
  作者：Ping Gou、Yangyang Xiao、Ling Lv、Haihui Xie

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.08.010

  日期：2018.10

  Three new glucosides of hydroquinone, monoterpene, and megastigmane, benzyl 2,5-dihydroxybenzoate 5-O-β-d-glucopyranoside (isotrichocarpin, 1), (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol 2-O-β-d-glucopyranoside (leontopodioside D, 4), and (6R,7R,8R,9S)-6,9-epoxy-7,8-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 8-O-β-d-glucopyranoside (leontopodioside E, 7) were isolated from the whole herbs of Leontopodium leontopodioides

  3种对苯二酚，单萜和megastigmane的新葡糖苷，2,5-二羟基苯甲酸酯5-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（isotrichocarpin，1），（2S，3R）-3,7-二甲基-6-辛烯-1， 2,3-三醇2-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（Leontopodioside D，4）和（6R，7R，8R，9S）-6,9-环氧-7,8-二羟基megastigman-4-en-3-从Leontopodium leontopodioides（Willd。）Beauv的整个草药中分离出一种8-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（Leontopodioside E，7）。（菊科），以及神经节苷脂A（2），pungenin（3），贝他布卢糖苷A（5），香叶基O-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和3β-羟基-β-紫罗兰酮3-O-β-d -吡喃葡萄糖苷（8）。通过光谱和化学方法确定它们的结构。首次报道了该物种的所有已知化合物。化
• A protecting group-free synthesis of the Colorado potato beetle pheromone
  作者：Zhongtao Wu、Manuel Jäger、Jeffrey Buter、Adriaan J Minnaard

  DOI：10.3762/bjoc.9.273

  日期：——

  A novel synthesis of the aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata, has been developed based on a Sharpless asymmetric epoxidation in combination with a chemoselective alcohol oxidation using catalytic [(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂. Employing this approach, the pheromone was synthesized in 3 steps, 80% yield and 86% ee from geraniol.

  基于Sharpless不对称环氧化和化学选择性醇氧化的组合，利用催化[(neocuproine)PdOAc]₂OTf₂，开发了一种新的合成科罗拉多马铃薯甲虫聚集信息素的方法。采用这种方法，从香叶醇出发，经过3个步骤，得到甲虫聚集信息素，产率为80%，ee为86%。