双环[2.2.1]庚-1-基甲烷磺酸酯 | 249904-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-1-基甲烷磺酸酯
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚烷-1-醇,1-甲磺酸酯
• 英文名称: Methanesulfonic acid bicyclo[2.2.1]hept-1-yl ester
• 英文别名: 1-Bicyclo[2.2.1]heptanyl methanesulfonate
• CAS: 249904-42-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: FQWIDVWSUAIVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-1-基甲烷磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Competing Radical- and Anion-Mediated Pathways in the Reduction of Bridgehead Tosylates with Lithium Aluminium Hydride

  摘要：

  在沸腾的四氢呋喃中，降冰片烷-1-基甲苯磺酸盐与氢化铝锂发生反应 在沸腾的四氢呋喃中与氢化铝锂反应，生成降冰片烷-1-醇的混合物，同时生成 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的开环产物。 开环产物 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的混合物。 顺/反异构体，以及 对硫代甲酚和对甲苯基 二硫化物。证据有力地表明，该反应是由 而不是降冰片-1-氧基阴离子。该过程 是由非常缓慢的酰氧基裂解降冰片酰基对甲苯磺酸盐开始的，然后由衍生的对甲苯磺酸盐还原 生成的对甲苯磺酸离子被还原，生成对硫代甲磺酸阴离子。 生成对硫代甲磺酸阴离子。电子 电子转移到底物上，并分解衍生出的降冰片-1-基 基阴离子分解，产生降冰片-1-基氧基基，该基在开环后生成单环化合物。 开环后，通过相应的酮生成单环醇。值得注意的是 值得注意的是，当降冰片-1-基甲磺酸酯与铝氢化锂接触时 氢化锂时，只生成降冰片烷-1-醇。如果没有有效的 在缺乏有效电子转移剂的情况下，降冰片-1-基甲磺酸酯的反应机理被认为涉及酰基氧裂变。 建议只涉及酰基氧裂变。

  DOI：

  10.1071/ch98165
• 作为产物：
  描述：

  1-norbornyl alcohol 、 甲基磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到双环[2.2.1]庚-1-基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Competing Radical- and Anion-Mediated Pathways in the Reduction of Bridgehead Tosylates with Lithium Aluminium Hydride

  摘要：

  在沸腾的四氢呋喃中，降冰片烷-1-基甲苯磺酸盐与氢化铝锂发生反应 在沸腾的四氢呋喃中与氢化铝锂反应，生成降冰片烷-1-醇的混合物，同时生成 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的开环产物。 开环产物 4-甲基环己醇和 3-乙基环戊醇的混合物。 顺/反异构体，以及 对硫代甲酚和对甲苯基 二硫化物。证据有力地表明，该反应是由 而不是降冰片-1-氧基阴离子。该过程 是由非常缓慢的酰氧基裂解降冰片酰基对甲苯磺酸盐开始的，然后由衍生的对甲苯磺酸盐还原 生成的对甲苯磺酸离子被还原，生成对硫代甲磺酸阴离子。 生成对硫代甲磺酸阴离子。电子 电子转移到底物上，并分解衍生出的降冰片-1-基 基阴离子分解，产生降冰片-1-基氧基基，该基在开环后生成单环化合物。 开环后，通过相应的酮生成单环醇。值得注意的是 值得注意的是，当降冰片-1-基甲磺酸酯与铝氢化锂接触时 氢化锂时，只生成降冰片烷-1-醇。如果没有有效的 在缺乏有效电子转移剂的情况下，降冰片-1-基甲磺酸酯的反应机理被认为涉及酰基氧裂变。 建议只涉及酰基氧裂变。

  DOI：

  10.1071/ch98165

文献信息

• [EN] MULTIVALENT LIGAND CLUSTERS FOR TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGRÉGATS DE LIGANDS MULTIVALENTS POUR L'ADMINISTRATION CIBLÉE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MITOTHERAPEUTIX LLC

  公开号：WO2020191183A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Targeting ligand clusters, and methods of preparing same, are described. A targeting ligand cluster may include first linkers attached to phenolic hydroxyl groups of gallic acid, and one or more targeting ligands attached to each of the first linkers. The targeting ligand cluster may also include a second linker attached to a carboxylic acid of the gallic acid, and at least one of a protecting group, a phosphoramidite, or an oligonucleotide attached to the second linker.

  描述了针对配体团簇以及制备方法。一个针对配体团簇可能包括连接到没食子酸酚羟基的第一连接剂，以及连接到每个第一连接剂的一个或多个靶向配体。该针对配体团簇还可能包括连接到没食子酸羧基的第二连接剂，以及至少一种保护基团、磷酰胺酯或寡核苷酸连接到第二连接剂。
• MULTIVALENT LIGAND CLUSTERS FOR TARGETED DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Mitotherapeutix LLC

  公开号：EP3923989A1

  公开（公告）日：2021-12-22