6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1372631-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1372631-80-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: HVMMOUVPNYICIS-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-dideoxy-3,5-imino-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-O-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-O-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose

  摘要：

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol300669v

文献信息

• Azetidine Iminosugars from the Cyclization of 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of α-Furanosides and of 2,4-Di-<i>O</i>-triflates of β-Pyranosides Derived from Glucose
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araújo、Sarah F. Jenkinson、R. Fernando Martínez、Yousuke Shimada、Chu-Yi Yu、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol300669v

  日期：2012.4.20

  Primary amines with either 3,5-di-O-ditriflates of alpha-furanosides or 2,4-di-O-triflates of beta-pyranosides form bicyclic azetidines in high yield.