(-)-methyl (1β,2β,6β)-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate | 80631-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (1β,2β,6β)-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1β,5α,6β)-5-[[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate；methyl (1β,5α,6β)-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate；methyl (2β,6β)-5β-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-3-carboxylate；methyl (1β,5α,6β)-5-{[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 80631-85-2；86940-67-2；106861-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: ZQTXXWKTGFKSJH-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1β,2β,6β)-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  改进外消旋分支酸的合成。4-表分支酸和4-表分支酸二甲酯的克莱森重排

  摘要：

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠

  DOI：

  10.1021/ja00358a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-methyl (1β,2β,6β)-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025

文献信息

• Total synthesis of racemic chorismic acid
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00368a066

  日期：1982.2