dimethyl chlorismate | 80631-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl chlorismate
• 英文别名: dimethyl chorismate；Dimethylchorismat；methyl (3R,4R)-4-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 80631-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: SMPCKGGRMRGJEZ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl chlorismate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到分支酸
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 11. A total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a055
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 methanolate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三乙胺 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl chlorismate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a066

文献信息

• Improved synthesis of racemic chorismic acid. Claisen rearrangement of 4-epi-chorismic acid and dimethyl 4-epi-chorismate
  作者：John H. Hoare、Peter P. Policastro、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00358a013

  日期：1983.9

  Synthese totale de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3 carboxylate de methyle. Preparation du prephenate de disodium et de son epimere a partir du chorismate de dimethyle

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠
• The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds
  作者：Joseph J. Gajewski、Jurjus Jurayj、Doris R. Kimbrough、Matthew E. Gande、Bruce Ganem、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00238a029

  日期：1987.2
• Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00389a025

  日期：1982.12
• Ife,R.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1776 - 1783
  作者：Ife,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-(1.beta.,6.alpha.,9.beta.,10.alpha.)-9-chloro-10-hydroxy-8-(methoxycarbonyl)-4-methylene-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-en-3-one, the first chloride-containing chorismate metabolite from fungi
  作者：Cheng Tu、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00076a069

  日期：1993.11