2,3'-anhydro-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-iodo-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 144989-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-iodo-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3′-anhydro-2′-deoxy-5-iodouridine；(1R,9R,10R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 144989-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₃IN₂O₄Si
• 分子量: 450.349
• InChiKey: DFSFMWUYUGABGH-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-iodo-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-iodo-uracil
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Bhalchandra V.; Rao, T. Sudhakar; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2537 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3'-anhydro-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-5-iodo-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of [¹¹C]zidovudine and its analogs by convenient one-pot palladium(0)-copper(I) co-mediated rapidC-[¹¹C]methylation

  摘要：

  核苷类药物齐多夫定（AZT）、司他夫定（d4T）和替比夫定（LdT）已被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染。为了促进正电子发射断层扫描（PET）成像技术在其药代动力学、药效学以及癌症诊断中的应用研究，我们成功建立并应用了一种方便的一锅法，通过Pd(0)–Cu(I)协同催化的快速C–C偶联反应，将[11C]甲碘烷与锡前体结合，合成了PET示踪剂[11C]齐多夫定、[11C]司他夫定和[11C]替比夫定。经过HPLC纯化和放射性药物制剂处理后，得到的所需PET示踪剂具有高放射性（6.4–7.0 GBq）和高比活度（74–147 GBq/µmol），以及高化学纯度（>99%）和高放射化学纯度（>99.5%）。这种一锅法Pd(0)–Cu(I)协同催化快速C-[11C]甲基化反应同样适用于合成[甲基-11C]胸苷和[甲基-11C]4′-硫代胸苷，其放射性活度是之前两锅法所制备的两倍。我们还讨论了一锅法Pd(0)–Cu(I)协同催化快速C-[11C]甲基化反应的机制。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3213