(3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 80631-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3β,4β,5β)-3-[[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]oxo]-4-hydroxy-5-(phenylseleno)-1-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 80631-86-3；86940-68-3；106861-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆Se
• 分子量: 411.313
• InChiKey: JRDRGKXOMBRUJD-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  改进外消旋分支酸的合成。4-表分支酸和4-表分支酸二甲酯的克莱森重排

  摘要：

  Synthese total de l'acide chorismique (±) en 11 etapes a partir du cyclohexene-3carboxylate demethyle。制备二甲基亚甲基二钠和二甲基亚甲基苯甲酸二钠

  DOI：

  10.1021/ja00358a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 170.25h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Hydroxy-3-(1-methoxycarbonyl-vinyloxy)-5-phenylselanyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025