tert-butyl-dimethyl-[(E,2R,5S)-2-methyl-5-phenylmethoxyhex-3-enoxy]silane | 1004539-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R,5S)-2-methyl-5-phenylmethoxyhex-3-enoxy]silane
• CAS: 1004539-85-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: WWZUZGKCUUSXPK-JUWLWVHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(E,2R,5S)-2-methyl-5-phenylmethoxyhex-3-enoxy]silane 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 11.08h， 生成 (R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二氮烯重排进行非环1,4-立体控制：甲苯磺酰Formation形成中动力学E立体选择性的发展，应用和基本作用

  摘要：

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00428
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.51h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E,2R,5S)-2-methyl-5-phenylmethoxyhex-3-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二氮烯重排进行非环1,4-立体控制：甲苯磺酰Formation形成中动力学E立体选择性的发展，应用和基本作用

  摘要：

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00428

文献信息

• Acyclic 1,4-Stereocontrol via Reductive 1,3-Transpositions
  作者：Wei Qi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol702921x

  日期：2008.1.1

  One-pot reduction/allylic diazene rearrangement of lactic acid- and mandelic acid-derived alpha,beta-unsaturated tosyl hydrazones leads to 1,4-syn- or 1,4-anti-E-2-alkenyl arrays in high yield and diastereoselectivity. Either the syn or the anti diastereomer can be prepared by choosing the appropriate alkene stereoisomer of the hydrazone. The E-alkenes led to the 1,4-syn isomers, while the Z-alkenes led to the 1,4-anti isomers, both with >= 20:1 diastereoselectivity.
• Acyclic 1,4-Stereocontrol via the Allylic Diazene Rearrangement: Development, Applications, and the Essential Role of Kinetic <i>E</i> Stereoselectivity in Tosylhydrazone Formation
  作者：Maha L. Shrestha、Wei Qi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00428

  日期：2017.8.18

  β-unsaturated hydrazones to provide E-alkenes with high 1,4-stereocontrol between the two respective allylic stereocenters. The process couples a chelation-controlled reduction of the hydrazone with an in situ allylic strain controlled retro-ene reaction of an allyl diazene, i.e., an allylic diazene rearrangement. Such stereotriads are frequently observed motifs in natural products. We observed a fortuitous

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。