4-(1-hydroxy-3-iodopropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-on | 1318652-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-3-iodopropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-on
• CAS: 1318652-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: SHUBPJFNWIRWQT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-3-iodopropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-on 在 2,6-二甲基吡啶 、 nickel(II) iodide 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 Crabtree's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)spiro[4.5]dec-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloro-1-hydroxypropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到4-(1-hydroxy-3-iodopropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533