4-(3-chloro-1-hydroxypropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 1318652-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(3-chloro-1-hydroxypropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 1318652-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: CRKQSEHQANWGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-1-hydroxypropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到4-(1-hydroxy-3-iodopropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloropropanoyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以236 mg的产率得到4-(3-chloro-1-hydroxypropyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋-降级木聚糖，Sequosempervirin A的整体立体控制合成：绝对构型的修订

  摘要：

  通过使用碘化sa促进内酯碘的分子内Barbier型反应，建立了一种新的合成sequosempervirin A的途径，其中的关键结构特征是螺[4.5]癸烷环系统，可通过控制其立体化学来构建。 8位羟基。基于该合成，天然sequosempervirin A的绝对构型被修改为4S。

  DOI：

  10.1021/ol2018533