6-epi-costunolide | 125356-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epi-costunolide
• 英文别名: (3aS,6E,10E,11aS)-6,10-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 125356-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: HRYLQFBHBWLLLL-NNHLIDDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epi-costunolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3aS,5aS,9aR,9bR)-5a-methyl-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代物在环戊烷环环化中的作用。6-表位-木香内酯和五种天然半乳糖内酯的合成

  摘要：

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.017
• 作为产物：
  描述：

  在 MnO₂ on activated carbon 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-epi-costunolide
  参考文献：
  名称：

  取代物在环戊烷环环化中的作用。6-表位-木香内酯和五种天然半乳糖内酯的合成

  摘要：

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.017

文献信息

• Efficient Construction of (±)-epi-Costunolide through a Chromium(II)-Mediated Nozaki–Hiyama–Kishi Reaction
  作者：Lihong Hu、Yinan Zhang、Weichen Dai、Jie Zheng、Xinyu Yan、Wei Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1720348

  日期：2021.9

  (±)-epi-Costunolide has been synthesized through a seven-step procedure starting from (E,E)-farnesol. The key step includes an intramolecular allylation of an aldehyde through a chromium(II)-mediated Nozaki–Hiyama–Kishi reaction, in which more than one equivalent of CrCl2 has been recognized as the most effective reagent to promote the conversion. An anti-inflammatory screen showed that epi-costunolide

  （±） -外延-Costunolide已通过从（起始七步方法合成ë，ê）法呢醇。关键步骤包括通过铬 (II) 介导的 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应使醛分子内烯丙基化，其中超过一当量的 CrCl 2被认为是促进转化的最有效试剂。抗炎筛选显示表木香内酯是 B 淋巴细胞增殖的中度抑制剂。
• Substituent effects in the transannular cyclizations of germacranes. Synthesis of 6-epi-costunolide and five natural steiractinolides
  作者：Redouan Azarken、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.017

  日期：2008.11

  The occurrence and orientation of substituents in the 10-membered ring characteristic of germacranes is determinant in the stereochemical outcome of the acid-promoted transannular cyclization of these metabolites. An explanation of the synthesis of eudesmanolides and guaianolides produced by the Umbelliferae family of plants is advanced. The syntheses of the natural products 6-epi-costunolide and five

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。