4-(3-cyano-6-methyl-2-pyridinyl)benzoic acid ethyl ester | 296776-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyano-6-methyl-2-pyridinyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(3-cyano-6-methylpyridin-2-yl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(3-cyano-6-methylpyridin-2-yl)benzoate；ethyl 4-(3-cyano-6-methylpyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 296776-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MIJAAEXVZHFPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-3-吡啶甲腈 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以47%的产率得到4-(3-cyano-6-methyl-2-pyridinyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化从2-卤代吡啶和各种芳基卤化物合成官能化的2-芳基吡啶

  摘要：

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.044

文献信息

• Electrosynthesis of functionalized 2-arylpyridines from functionalized aryl and pyridine halides catalyzed by nickel bromide 2,2′-bipyridine complex
  作者：Corinne Gosmini、Jean Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00760-7

  日期：2000.6

  2-Arylpyridines substituted on aryl and/or on pyridine nuclei can be obtained in good to high yields in one step by electroreduction of mixtures of the corresponding aryl and pyridyl halides using the sacrificial iron anode process and a nickel 2,2'-bipyridine complex catalyst in DMF as solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Cobalt-Catalyzed Formation of Unsymmetrical Biaryl Compounds and Its Application in the Synthesis of a Sartan Intermediate
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.200704402

  日期：2008.2.28