(S)-2-benzyloxy-pent-4-enal | 87604-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-pent-4-enal
• 英文别名: 4-Pentenal, 2-(phenylmethoxy)-, (S)-；(2S)-2-phenylmethoxypent-4-enal
• CAS: 87604-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KWCUZEDBINCZKZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-pent-4-enal 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (S)-1-benzyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-甘油醛丙酮立体选择性合成（S）-奥拉西坦和（S）-GABOB。

  摘要：

  （S）-奥拉西坦和（S）-GABOB的合成路线已从（R）-甘油醛丙酮化物转化为合适的醛中间体开始，然后使用甘氨酰胺盐酸盐/苄基胺进行还原胺化以及随后的化学转化得到了发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decanyl]-3-buten-1-ol 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-2-benzyloxy-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成韦拉内酯

  摘要：

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1272-z

文献信息

• A Convergent Coupling Strategy for the Formation of Polycyclic Ethers:  Stereoselective Synthesis of the BCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol051543m

  日期：2005.9.1

  has been completed. anti-Glycolate aldol, glycolate alkylation, and ring-closing metathesis reactions were employed as key bond-forming events. A convergent assembly strategy was employed that relied on a Horner-Wadsworth-Emmons union of two complex fragments. Subsequent cyclization and dehydration led to efficient generation of an intermediate endocyclic enol ether, which was advanced to a tetracyclic

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]
• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。
• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。