(6E)-9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione | 98006-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E)-9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione
• 英文别名: (E)-9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione
• CAS: 98006-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DIQRUXULLWMCAW-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione 在 磷酸吡哆醛 、 (S)-selective ω-transaminase ATA113 、 异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到3,3-dimethyl-1-[(2S,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  转氨酶触发的氮杂-迈克尔方法用于哌啶支架的对映选择性合成

  摘要：

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6E)-9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  转氨酶触发的氮杂-迈克尔方法用于哌啶支架的对映选择性合成

  摘要：

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07024

文献信息

• UNPRECEDENTED<i>GAMMA</i>-SELECTIVE MICHAEL ADDITION OF TIN(II) DIENOLATES TO ACYCLIC α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Rodney W. Stevens、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.851

  日期：1985.6.5

  Tin(II) dienolates were found to react exclusively at the gamma carbon with acyclic α,β-unsaturated ketones in the Michael sense. Either acyclic 1,7-diketones or 2-cyclohexenol derivatives could be obtained in moderate to excellent yields by appropriate choice of reaction parameters. Moreover, in the latter case, only a single cyclohexenol adduct was afforded.

  研究发现，锡（II）二元醇化合物只能在伽马碳处与无环 α、β-不饱和酮发生迈克尔意义上的反应。通过适当选择反应参数，可以获得中等至极好收率的无环 1,7- 二酮或 2-环己烯醇衍生物。此外，在后一种情况下，只能得到单一的环己烯醇加合物。
• STEVENS, R. W.;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 6, 851-854
  作者：STEVENS, R. W.、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——