2,4-dimethoxy-5-(3-oxobut-1-ynyl)pyrimidine | 115492-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(3-oxobut-1-ynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-(3-oxo-1-butynyl)pyrimidine；4-(2,4-Dimethoxy-5-pyrimidinyl)-3-butyn-2-one；4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)but-3-yn-2-one
• CAS: 115492-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: NZKMKWRLNIGZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  391.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(3-oxobut-1-ynyl)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2,4-dimethoxy-5-(3-oxobutyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxo-1-alkynyl)pyrimidines, 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxoalkyl)pyrimidines, and 5-(3-Oxoalkyl)uracils by a Highly Convenient Procedure

  摘要：

  描述了从容易获得的 5-乙炔基-2,4-二甲氧基嘧啶中简单合成 2,4-二甲氧基-5-(3-氧代炔基)嘧啶。该序列通过用羧酸酐酰化的乙炔基硼中间体进行。 5-(3-氧代-1-炔基)产物被氢化成饱和类似物，并用氯三甲基硅烷/碘化钠进行O-脱烷基化，得到5-(3-氧代烷基)尿嘧啶，例如5-(3-氧代丁基) -、5-(3-氧代戊基)-和5-(3-氧代己基)尿嘧啶。这些化合物和由其衍生的核苷作为抗癌剂和抗病毒剂受到关注。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26843
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(3-oxobut-1-ynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kundu, Nitya G.; Chaudhuri, Lakshmi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1677 - 1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A silicon-mediated synthesis of novel 5-substituted 2,4-dimethoxypyrimidines and 5-substituted uracils
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar、Lakshmi N. Choudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96775-3

  日期：1987.1

  A highly efficient and general method for the synthesis of 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimethoxypyrimidines starting from 2,4-dimethoxy-5-/2-(trimethylsilyl)ethynyl/pyrimidine is described. The 5-(2-acylethynyl)-2,4-dimechoxypyrimidines have been converted to 5-(2-acyl-1-iodovinyl) uracils and 5-(2-acylethynyl) uracils.

  描述了从2，4-二甲氧基-5- / 2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基/嘧啶开始合成5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二甲氧基嘧啶的高效且通用的方法。5-（2-酰基乙炔基）-2，4-二苯氧基嘧啶已被转化为5-（2-酰基-1-碘乙烯基）尿嘧啶和5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶。
• Kundu, Nitya G.; Choudhuri, Lakshmi N.; Das, Biswajit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1165 - 1166
  作者：Kundu, Nitya G.、Choudhuri, Lakshmi N.、Das, Biswajit

  DOI：——

  日期：——
• KUNDU, NITYA G.;DAS, BISWAJIT;MAJUMDAR, ANJALI;CHOUDHURI, LAKSHMI N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5543-5546
  作者：KUNDU, NITYA G.、DAS, BISWAJIT、MAJUMDAR, ANJALI、CHOUDHURI, LAKSHMI N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxo-1-alkynyl)pyrimidines, 2,4-Dimethoxy-5-(3-oxoalkyl)pyrimidines, and 5-(3-Oxoalkyl)uracils by a Highly Convenient Procedure
  作者：Nitya G. Kundu、Biswajit Das、Anjali Majumdar

  DOI：10.1055/s-1990-26843

  日期：——

  A simple synthesis of 2,4-dimethoxy-5-(3-oxoalkynyl)pyrimidines from the readily available 5-ethynyl-2,4-dimethoxypyrimidine is described. The sequence proceeds via an ethynylboron intermediate which is acylated with carboxylic anhydrides. The 5-(3-oxo-1-alkynyl) products are hydrogenated to the saturated analogs and these are O-dealkylated with chlorotrimethylsilane/sodium iodide to give 5-(3-oxoalkyl)uracils, e.g., 5-(3-oxobutyl)-, 5-(3-oxopentyl)-, and 5-(3-oxohexyl)uracil. These compounds and the nucleosides derived therefrom are of interest as anticancer and antiviral agents.

  描述了从容易获得的 5-乙炔基-2,4-二甲氧基嘧啶中简单合成 2,4-二甲氧基-5-(3-氧代炔基)嘧啶。该序列通过用羧酸酐酰化的乙炔基硼中间体进行。 5-(3-氧代-1-炔基)产物被氢化成饱和类似物，并用氯三甲基硅烷/碘化钠进行O-脱烷基化，得到5-(3-氧代烷基)尿嘧啶，例如5-(3-氧代丁基) -、5-(3-氧代戊基)-和5-(3-氧代己基)尿嘧啶。这些化合物和由其衍生的核苷作为抗癌剂和抗病毒剂受到关注。
• Kundu, Nitya G.; Chaudhuri, Lakshmi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1677 - 1682
  作者：Kundu, Nitya G.、Chaudhuri, Lakshmi

  DOI：——

  日期：——