((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 87001-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87001-74-9
• 化学式: C₃₇H₅₆O₄S
• 分子量: 596.915
• InChiKey: PCGAWDLBKWHHQA-PSFOTWTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以73 mg的产率得到lupeol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Artemisia argyi LEVL et VANT.

  摘要：

  从中国采集的艾蒿（Artemisia argyi，LEVL et VANT，菊科）中分离出了十二种化合物：棕榈酸乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯、露根酮、露根醋酸酯、α-阿莫林醋酸酯、β-阿莫林醋酸酯、谷丁酮、芬尔酮、24-亚甲基环阿坦酮、西米腺醇和反式苯乙烯酸。这是首次从天然源中分离出反式苯乙烯酸的报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.723
• 作为产物：
  描述：

  betulin 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以320 mg的产率得到((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Artemisia argyi LEVL et VANT.

  摘要：

  从中国采集的艾蒿（Artemisia argyi，LEVL et VANT，菊科）中分离出了十二种化合物：棕榈酸乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯、露根酮、露根醋酸酯、α-阿莫林醋酸酯、β-阿莫林醋酸酯、谷丁酮、芬尔酮、24-亚甲基环阿坦酮、西米腺醇和反式苯乙烯酸。这是首次从天然源中分离出反式苯乙烯酸的报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.723