(1R,2S,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-5-hydroxy-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane | 863117-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-5-hydroxy-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7R,9S,10S)-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-3,8,11-trioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-ol
• CAS: 863117-90-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: MGOKCMQDJJLSLK-WTMYBKBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-5-hydroxy-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-4-aminocyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从 D-(-)-奎尼酸合成氨基环醇的环氧化物开环的区域选择性

  摘要：

  报道了四种氨基环醇的有效合成。从 D-(-)-奎尼酸开始，每个合成分八个步骤完成。关键步骤涉及通过叠氮化钠对环氧化物进行高度区域选择性的开环。

  DOI：

  10.3390/molecules17044498
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,7S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-7-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-5-hydroxy-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols fromD‐(−)‐Quinic Acid

  摘要：

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.

  DOI：

  10.1081/scc-200063960