(2S,3S,4R)-1-O-aminocarbonyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene | 253602-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-aminocarbonyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl carbamate
• CAS: 253602-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: YSMVIRQZZYFQKU-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-aminocarbonyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 二异丙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-4-O-aminocarbonyl-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-1-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-1-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 吡啶 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-aminocarbonyl-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxymethyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3-trihydroxyhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8