(Z)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol | 81076-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol
• 英文别名: (Z)-(2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,6-tetrahydroxyhex-4-ene；(Z)-3-{(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenol；(Z)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 81076-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZYITVPRJLQKICB-MYEIUBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 potassium hydride 、 臭氧 、 二异丙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig-Still重排立体选择性合成5-O-氨基甲酰聚肟酸

  摘要：

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00838-8

文献信息

• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。
• A convenient synthesis of polyoxamic acid, 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, and their unnatural D isomers
  作者：Anil K. Saksena、Raymond G. Lovey、Viyyoor M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00375a057

  日期：1986.12