(E)-ethyl 3-chlorocarbonylcinnamate | 91047-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-chlorocarbonylcinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-carbonochloridoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 91047-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: BFPYTTZZMOWQJC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 (E)-ethyl 3-chlorocarbonylcinnamate 在 N,N-二甲基苄胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E,E)-4-bromo-3'-(2-ethoxycarbonylvinyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  通过钯与溴代苯甲酸衍生物的烯烃芳基化反应选择性制备非对称取代的二乙烯基苯

  摘要：

  钯与三种溴代苯甲酸或其酰氯的钯催化芳基化为制备非对称取代的二乙烯基苯衍生物提供了一种有效而选择性的方法。在乙酸钯和磷配体的存在下，除了2-溴苯甲酸外，游离酸以芳基溴化物的形式反应。如果单独使用乙酸钯作为催化剂，则所有三种溴苯甲酰氯仅作为芳酰氯反应。使用两种不同的烯烃，可以通过四种不同的途径制备给定的非对称取代的二乙烯基苯，从而可以最佳地选择合成途径。在芳族衍生物中的取代作用和芳基化中烯烃的反应性是要考虑的主要特征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80097-2
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-ethyl 3-chlorocarbonylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯与溴代苯甲酸衍生物的烯烃芳基化反应选择性制备非对称取代的二乙烯基苯

  摘要：

  钯与三种溴代苯甲酸或其酰氯的钯催化芳基化为制备非对称取代的二乙烯基苯衍生物提供了一种有效而选择性的方法。在乙酸钯和磷配体的存在下，除了2-溴苯甲酸外，游离酸以芳基溴化物的形式反应。如果单独使用乙酸钯作为催化剂，则所有三种溴苯甲酰氯仅作为芳酰氯反应。使用两种不同的烯烃，可以通过四种不同的途径制备给定的非对称取代的二乙烯基苯，从而可以最佳地选择合成途径。在芳族衍生物中的取代作用和芳基化中烯烃的反应性是要考虑的主要特征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80097-2

文献信息

• SPENCER, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 265, N 3, 323-331
  作者：SPENCER, A.

  DOI：——

  日期：——