N'-(2-(tert-butyl)cyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 63269-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-(2-(tert-butyl)cyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-(2-tert-butylcyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；2-tert-Butylcyclohexanone tosylhydrazone；2-tert.Butyl-cyclohexanon-；2-tert-Butylcyclohexanon-tosylhydrazon；2-t-Butylcyclohexanontosylhydrazon；N-[(2-tert-butylcyclohexylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 63269-92-1；41780-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 322.472
• InChiKey: KGRZSXWCYHAWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-(tert-butyl)cyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-trans-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the Epoxidation of Substituted Cyclohexenes by Dimethyldioxirane^1,2

  摘要：

  Three series of compounds based on the cyclohexene framework. have been epoxidized by dimethyldioxirane. A pronounced dependence of epoxide diastereoselectivity on substituent has been observed. In addition there is a solvent influence on this stereoselectivity. The results have been explained by invoking steric, H-bonding, and dipole-dipole influences on the epoxide stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo951864j
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-cyclohexanontosylhydrazon 、 叔丁基氯化镁 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.063 g的产率得到N'-(2-(tert-butyl)cyclohexylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃：一种适用于形成多达三个连续四元中心的 Umpolung 烷基化程序

  摘要：

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja100932q

文献信息

• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Elucidation of the catalytic mechanisms of the non-haem iron-dependent catechol dioxygenases: synthesis of carba-analogues for hydroperoxide reaction intermediates
  作者：Christopher J. Winfield、Zeyana Al-Mahrizy、Michael Gravestock、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b004265j

  日期：——

  The catalytic mechanisms of the non-haem iron-dependent intradiol and extradiol catechol dioxygenases are thought to involve transient hydroperoxide reaction intermediates, formed by reaction of a catechol substrate with dioxygen. The synthesis of carba-analogues of these intermediates is described in which the hydroperoxide functional group (–OOH) is replaced by a hydroxymethyl group (–CH2OH), and

  非血红素依赖铁的内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的催化机理被认为涉及瞬时的氢过氧化物反应中间体，该中间体是由邻苯二酚底物与双氧反应形成的。描述了这些中间体的碳水化合物类似物的合成，其中氢过氧化物官能团（–OOH）被羟甲基（–CH 2 OH）取代，并且环己二酮骨架简化为环己酮。发现“近端”氢过氧化物的类似物（其中羟甲基相对于环轴向定位）充当了多余的二醇酶2,3-二羟基苯基丙酸酯1,2-二加氧酶的竞争性抑制剂（K i 0.7–7.6 mM）。 （MhpB）来自大肠杆菌，而羟甲基位于赤道的类似物则没有抑制作用。相反，测定与来自假单胞菌属物种的内二醇裂解的原儿茶酸3，4-二加氧酶的比较。仅显示含有赤道羟甲基基团的类似物（IC 50 9.5 mM）具有抑制作用。这些数据支持在二醇外儿茶酚二加氧酶机制中存在近端氢过氧化物中间体，并表明氢过氧化物反应中间体采用的构象可能是决定二醇外和二醇内双加氧酶反应特异性的重要决定因素。
• Carbonyl Regeneration from<i>p</i>-Toluenesulfonylhydrazones (Tosylhydrazones)
  作者：Clifford E. SACKS、P. L. FUCHS

  DOI：10.1055/s-1976-24079

  日期：——