(4-tert-butylcyclohexylidene)fluoroacetic acid ethyl ester | 425407-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-tert-butylcyclohexylidene)fluoroacetic acid ethyl ester
• CAS: 425407-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₃FO₂
• 分子量: 242.334
• InChiKey: NRSGQIOTWZCYRO-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 、 4-叔丁基环己酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(4-tert-butylcyclohexylidene)fluoroacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改性朱莉娅氟代烯烃：氟代烯酸酯的选择性制备

  摘要：

  改性的朱莉娅烯化反应已用于开发从氟苯并噻唑基砜和醛或酮的氟代链烯酸酯衍生物的立体选择性合成。可以通过使用多种碱来实现烯化反应。发现在MgBr 2存在下，DBU和DBU是制备中度至优异的立体选择性的（Z）-或（E）-链烯酸酯的最有效系统。

  DOI：

  10.1021/jo070994c

文献信息

• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。
• Enantioselective Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the asymmetric synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Rie Teranishi、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02135-9

  日期：2002.1

  The enantioselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of 2-fluoro-2-dietliylphosphonoacetates with sigma-symmetric prochiral 2-substituted-1,3-dioxan-5-ones and 4-substituted-cyclohexanones was investigated by employing Sn(OSO2CF3)(2) and N-ethylpiperidine in the presence of an external chiral ligand, (S)-(-)-1-methyl-2-(1-piperidinomethyl)pyrrolidine. A chiral alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ester was obtained in up to 80% ce. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.