ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate | 910803-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate
• CAS: 910803-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄S₂
• 分子量: 303.335
• InChiKey: VXZNXDFOEQMLTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  435.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  糖衍生内酯的改性 Julia 烯烃化：二氟外加糖的合成

  摘要：

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403175
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  合成 6-取代 3-氟-5,6-二氢吡喃-2-酮的合成研究

  摘要：

  描述了在温和条件下合成 6-取代 3-fluoro-5,6-dihydropyran-2-ones。合成的关键步骤涉及 Julia-Kocienski 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588534

文献信息

• Modified Julia Fluoroolefination:  Selective Preparation of Fluoroalkenoates
  作者：Emmanuel Pfund、Cyril Lebargy、Jacques Rouden、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo070994c

  日期：2007.10.1

  The modified Julia olefination reaction has been applied to develop a stereoselective synthesis of fluoroalkenoate derivatives from a fluorobenzothiazolyl sulfone and aldehydes or a ketone. The olefination reaction can be achieved by using a variety of bases. DBU and DBU in the presence of MgBr2 were found to be the most efficient systems to prepare either (Z)- or (E)-alkenoates in moderate to excellent

  改性的朱莉娅烯化反应已用于开发从氟苯并噻唑基砜和醛或酮的氟代链烯酸酯衍生物的立体选择性合成。可以通过使用多种碱来实现烯化反应。发现在MgBr 2存在下，DBU和DBU是制备中度至优异的立体选择性的（Z）-或（E）-链烯酸酯的最有效系统。
• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。
• Heterocyclization Reagents for Rapid Assembly of N‐Fused Heteroarenes from Alkenes
  作者：Huihui Zhang、Min Wang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202013089

  日期：2021.2.15

  N‐Fused heterocycles are of particular use and upmost importance in multiple fields. Herein, we disclose a conceptually new approach for the rapid assembly of N‐fused heteroarenes from alkenes. A portfolio of strategically designed heterocyclization reagents are readily prepared for the cascade reaction. A plethora of N‐fused heteroarenes including seven types of heterocyclic core are furnished. The

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。
• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。
• Synthesis of Fluorine-Containing 3,3-Disubstituted Oxetanes and Alkylidene Oxetanes
  作者：Romain Laporte、Anais Prunier、Emmanuel Pfund、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/ejoc.201500172

  日期：2015.5

  contain a nucleic base, an ester or aryl sulfone function, and a pyrrolidine ring. Benzothiazolyl-sulfone-mediated aza-Michael addition reaction of nitrogen nucleophiles enables access to 3,3-disubstituted oxetanes.

  通过 Julia-Kocienski 反应从 3-氧杂环丁酮、3-氮杂环丁酮和氟砜实现了对氟亚烷基-氧杂环丁烷和 -氮杂环丁烷的访问。这种方法允许制备包含核碱基、酯或芳基砜功能和吡咯烷环的氟化四元环的新前体。苯并噻唑基砜介导的氮亲核试剂的氮杂-迈克尔加成反应能够获得 3,3-二取代氧杂环丁烷。