4-羟基-3,5-二碘苯乙酸 | 1948-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸
• 中文别名: 3,5-二碘-4-羟基苯乙酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-diiodophenylacetic acid
• 英文别名: 3,5-Diiod-4-hydroxy-phenylessigsaeure；3,5-Dijod-4-hydroxy-phenylessigsaeure；2-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)acetic acid
• CAS: 1948-39-6
• 化学式: C₈H₆I₂O₃
• 分子量: 403.943
• InChiKey: IGWIPEUDVOXYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.5-219.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二碘苯乙酸 在 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5-二碘-THYRO乙酸
  参考文献：
  名称：

  MR-49的合成，一种新的促血管生成调节剂，四碘甲氧基乙酸（tetrac）的去碘化类似物

  摘要：

  甲状腺产生的基于酪氨酸的激素3,3'，5-三碘-1-甲状腺素（l -T 3）和1-甲状腺素（l -T 4）控制代谢功能。碘甲状腺素脱碘酶将l -T 4转换为l -T 3（对细胞内的基因组作用和代谢调节至关重要的甲状腺激素形式），并逆转l -T 3（在很大程度上没有活性的激素同工型）。我们使用叔胺在脱碘的基于tetraiodothyroacetic酸（tetrac）的衍生物进行研究-a天然存在的衍生物的升-T 4-模拟碘甲状腺素脱碘酶的作用和外环碘的去碘化作用。已发现去碘化四氢核糖核酸MR-49具有促血管生成作用，在血管生成的血红蛋白栓试验中，该活性超过了1- T 3和1- T 4的活性。Tetrac通过几种非基因组学途径具有抗血管生成作用，目前对MR-49的研究揭示了外环碘对甲状腺激素类似物的血管生成特性的关键作用，它可以用作促血管生成药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.2%的产率得到4-羟基-3,5-二碘苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫酸化聚硼酸盐-H 2 O 辅助N-碘代琥珀酰亚胺的可调活化，用于芳烃的快速单碘化和二碘化

  摘要：

  由于在均相条件下硫酸化聚硼酸酯上的路易斯和布朗斯台德酸活性位点，我们热衷于开发能够满足区域选择性和更高产率要求的芳烃碘化方案。硫酸化的聚硼酸盐活化N-碘代琥珀酰亚胺，用于高度活化的底物的单碘化，即。酚类，无水条件下的苯胺。水会调节硫酸化多硼酸盐以产生更多的布朗斯台德酸位点，从而快速激活 NIS 以进行二碘化。该方案同样适用于 4-羟基苯乙酸的二碘化以合成 4-羟基-3,5-二碘苯乙酸，一种甲状腺治疗药物 tiratricol 的中间体。该协议通过进一步整合 一锅顺序碘化和 Sonogashira 偶联合成芳基乙炔，这是合成各种特种化学品、API 和天然产物的基石。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153154

文献信息

• Iodinated benzofurans as thyroxine analogues
  作者：M.T. Cox、J.J. Holohan

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85042-3

  日期：1975.1

  Castro's synthesis of 2-arylbenzofurans has been extended to the reaction of 4-substituted-2,6-diiodophenols with selected cuprous phenyl acetylides to prepare some iodinated 2-aryl-benzofurans as potential thyroxine analogues.

  卡斯特罗（Castro）的2-芳基苯并呋喃的合成已扩展到4-取代的2,6-二碘苯酚与选定的苯基亚铜亚铜的反应，以制备一些碘化的2-芳基-苯并呋喃，作为潜在的甲状腺素类似物。
• NCBSI/KI: A Reagent System for Iodination of Aromatics through <i>In Situ</i> Generation of I-Cl
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01642

  日期：2021.9.3

  monochloride (I-Cl) generation followed by iodination of aromatics using NCBSI/KI system has been developed. The NCBSI reagent requires no activation due to longer bond length, lower bond dissociation energy, and higher absolute charge density on nitrogen. The system is adequate for mono- and diiodination of a wide range of moderate to highly activated arenes with good yield and purity. Moreover, the precursor

  已经开发了原位一氯化碘 (I-Cl) 生成，然后使用 NCBSI/KI 系统对芳烃进行碘化。由于键长更长、键解离能更低以及氮上的绝对电荷密度更高，NCBSI 试剂无需活化。该系统适用于各种中等至高度活化的芳烃的单碘化和二碘化，具有良好的收率和纯度。此外，前体N-（苯磺酰基）苯磺酰胺可以回收并转化为 NCBSI，使该协议环保且具有成本效益。
• POLYMERIC BIOMATERIALS DERIVED FROM PHENOLIC MONOMERS AND THEIR MEDICAL USES
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20130203713A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention provides new classes of phenol compounds, including those derived from tyrosol and analogues, useful as monomers for preparation of biocompatible polymers, and biocompatible polymers prepared from these monomeric phenol compounds, including novel biodegradable and/or bioresorbable polymers. These biocompatible polymers or polymer compositions with enhanced bioresorbabilty and processibility are useful in a variety of medical applications, such as in medical devices and controlled-release therapeutic formulations. The invention also provides methods for preparing these monomeric phenol compounds and biocompatible polymers.

  本发明提供了新型酚类化合物，包括从酪醇和类似物中衍生的化合物，用作生物相容性聚合物的单体，以及从这些单体酚化合物制备的生物相容性聚合物，包括新型可降解和/或可吸收的聚合物。这些生物相容性聚合物或具有增强生物吸收性和加工性能的聚合物组合物在各种医疗应用中非常有用，例如在医疗器械和控释治疗配方中。该发明还提供了制备这些单体酚化合物和生物相容性聚合物的方法。
• Polymeric biomaterials derived from phenolic monomers and their medical uses
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10774030B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Disclosed are new classes of diphenol compounds, derived from tyrosol or tyrosol analogues and hydroxybenzoic acid, which are useful as monomers for preparation of biocompatible polymers. Also disclosed are biocompatible polymers prepared from these monomeric diphenol compounds, including novel biodegradable and/or bioresorbable polymers of formula. These biocompatible polymers or polymer compositions with enhanced bioresorbability and processibility are useful in a variety of medical applications, such as in medical devices and controlled-release therapeutic compositions. The invention also provides methods for preparing these monomeric diphenol compounds and biocompatible polymers.

  本发明公开了由酪醇或酪醇类似物和羟基苯甲酸衍生的新型二苯酚化合物，它们可用作制备生物相容性聚合物的单体。此外，还公开了由这些单体二苯酚化合物制备的生物相容性聚合物，包括新型生物可降解和/或生物可吸收的式聚合物。这些生物相容性聚合物或聚合物组合物具有增强的生物可吸收性和可加工性，可用于各种医疗应用，如医疗器械和控释治疗组合物。本发明还提供了制备这些单体二酚化合物和生物相容性聚合物的方法。
• Bienert; Koller Gy.; Wohlfeil, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, # 5, p. 721 - 740
  作者：Bienert、Koller Gy.、Wohlfeil、et al.

  DOI：——

  日期：——