(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol | 760987-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol
• CAS: 760987-76-6
• 化学式: C₇₃H₉₁N₃O₁₁
• 分子量: 1186.54
• InChiKey: NVUUXEOSVLWEHS-FWGOPYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-bromobenzyl)-D-myo-inositol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-hexadecanoyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki–Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide

  摘要：

  无配体钯催化的铃木-宫浦耦合反应将一种惰性的对溴苄醚转化为一种在DDQ下易降解的对-(3,4-二甲氧基苯基)苄醚，在此过程中引入了叠氮功能团。该策略作为合成完全脂质化的疟疾GPI二糖的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b407324j