4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)-2-hydroxybenzaldehyde | 1448314-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1448314-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: GBCCECMAQQUOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)-2-hydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel reactive turn-on probe capable of selective profiling and no-wash imaging of Bruton's tyrosine kinase in live cells

  摘要：

  一系列基于反应的探针已经通过将马来酰亚胺-香豆素与伊布替尼偶联而开发出来。结果显示，这些探针对BTK具有高灵敏度和选择性，并已被证明适用于同时标记蛋白和无需冲洗地在活体哺乳动物细胞内成像BTK。

  DOI：

  10.1039/c9cc01059a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为单羧酸转运蛋白 1 抑制剂：作为潜在抗癌药物的体外和体内研究

  摘要：

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.054

文献信息

• Construction of an orthogonal ZnSalen/Salophen library as a colour palette for one- and two-photon live cell imaging
  作者：Da Xie、Jing Jing、Yuan-Bo Cai、Juan Tang、Juan-Juan Chen、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c3sc53299b

  日期：——

  Construction of a colour palette based on modular “core” dyes with tuneable emission and tailor-made intracellular localization is of importance to visualize and distinguish different organelles and even observe their intracellular cross-talking. However, due to lack of structural information linking photophysical properties and the specificity of subcellular localizations, the modification of photophysical properties cannot always enable tailor-made specificity. In this work, we report the construction of a ZnSalen/Salophen library (48 examples) and study the one- and two-photon optical properties, lipophilicity and subcellular distribution of the complexes. Experimental and theoretical studies demonstrate that changes of the electronic states of the diamine moieties are effective for modulation of the photophysical properties of the ZnSalen/Salophen complexes. On the other hand, the subcellular localization is highly related to the lipophilicity of the ZnSalen/ZnSalophen complexes, which is correlated to the functionalization of the N-substitutients at the 4-position. Thus, the orthogonality between the photophysical properties and the subcellular localizations of the ZnSalen/Salophen complexes, regulated by discrete moieties (diamines and salicylaldehydes), renders them suitable fluorophores for the modular design of bioprobes in live cell imaging. More importantly, to demonstrate their potential application, we applied these Zn complexes as a colour palette for multicolour imaging in live cells using one- and two-photon fluorescence microscopes.

  基于模块化的“核心”染料构建一个可调发射和定制细胞内定位的色彩调色板，对于可视化和区分不同的细胞器甚至观察它们之间的细胞内交互非常重要。然而，由于缺乏将光物理特性与亚细胞特定位点联系起来的结构信息，光物理特性的改性并不总能实现定制特异性。在本研究中，我们报告了一个ZnSalen/Salophen库（48个实例），并研究了这些配合物的一光子和两光子光学特性、亲脂性和亚细胞分布。实验和理论研究表明，二胺基团的电子状态变化对调制ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性是有效的。另一方面，亚细胞定位与ZnSalen/ZnSalophen配合物的亲脂性密切相关，这又与4位N-取代基的功能化相关。因此，由离散基团（如二胺和水杨醛）调控的ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性与亚细胞定位之间的正交性使其成为活细胞成像中生物探针模块化设计的合适荧光探针。更重要的是，为了展示它们的潜在应用，我们将这些Zn配合物作为活细胞多色成像的色彩调色板，使用一光子和两光子荧光显微镜进行成像。
• 丙烯酰胺类化合物及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN111440172B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种丙烯酰胺类化合物及其应用。所述丙烯酰胺类化合物具有如式(I)所示结构。该类分子探针化合物能够在活细胞内高选择性、高效率地标记其靶标蛋白，具有较高的灵敏度与可操作性，同时还可以作为一种工具分子探针，通过在活细胞体内竞争性的标记与成像实验筛选特定靶标的抗癌活性化合物。