3-(N,N-dipropargyl)aminophenol | 23478-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-dipropargyl)aminophenol
• 英文别名: 3-[Bis(prop-2-ynyl)amino]phenol
• CAS: 23478-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KUQSQHLMXQNLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dipropargyl)aminophenol 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[Bis(prop-2-ynyl)amino]-2-oxochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为单羧酸转运蛋白 1 抑制剂：作为潜在抗癌药物的体外和体内研究

  摘要：

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.054
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到3-(N,N-dipropargyl)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  A novel reactive turn-on probe capable of selective profiling and no-wash imaging of Bruton's tyrosine kinase in live cells

  摘要：

  一系列基于反应的探针已经通过将马来酰亚胺-香豆素与伊布替尼偶联而开发出来。结果显示，这些探针对BTK具有高灵敏度和选择性，并已被证明适用于同时标记蛋白和无需冲洗地在活体哺乳动物细胞内成像BTK。

  DOI：

  10.1039/c9cc01059a