2-pyridyl p-tolyl disulfide | 860413-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl p-tolyl disulfide
• 英文别名: 2-(p-tolyldisulfanyl)pyridine；2-(p-tolyldisulfaneyl)pyridine；2-[(4-Methylphenyl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 860413-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NS₂
• 分子量: 233.358
• InChiKey: SRSGBQTUHJFXJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  350.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl p-tolyl disulfide 、 硫酸 生成 甲硫芬
  参考文献：
  名称：

  Runge et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 44,46, 48, 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-pyridyl p-tolyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Runge et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 44,46, 48, 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的
• Efficient one-pot construction of unsymmetrical disulfide bonds with TCCA
  作者：Feng Yang、Wen Wang、Kaidi Li、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.007

  日期：2017.1

  We report herein a one-pot synthesis of unsymmetrical disulfides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) as an oxidant. Under facile conditions, aromatic-aromatic disulfides and aromatic-aliphatic disulfides were synthesized in good to excellent yields even without base. For the construction of the challenging aliphatic-aliphatic disulfides, good yields of the desired products were also obtained with

  我们在这里报告了不对称二硫化物的一锅法合成，其中三氯异氰尿酸（TCCA）为氧化剂。在方便的条件下，即使没有碱，也能以良好至极好的收率合成芳族-芳族二硫化物和芳族-脂族二硫化物。为了构建具有挑战性的脂族-脂肪族二硫化物，还可以在条件略微改变的情况下获得所需产物的良好收率。此外，反应证明了广泛的底物范围，非常短的反应时间（<5分钟）和简便的程序。
• 一种利用三氯异氰尿酸合成不对称二硫化物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107445890A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明属化学合成领域，涉及合成不对称二硫化物的方法。具体涉及一种利用三氯异氰尿酸（TCCA）氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物的方法。该方法在‑40℃至40℃下，先将第一种硫酚迅速加入到TCCA溶液中，之后立即加入第二种巯基化合物得到不对称的二硫化物。该方法能很好地利用TCCA氧化不同的硫醇或硫酚合成不对称二硫化物，氧化效率高，且较少生成对称二硫化物副产物。该方法操作简便，产率高，在实际科研和工业生产中有广阔应用前景。
• Unsymmetrical Disulfide Synthesis through Photoredox Catalysis
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Balu D. Dherange、B. Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800405

  日期：2018.8.17

  A facile and eco‐friendly visible light‐mediated synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides using tris[2‐phenylpyridinato‐C2,N]iridium(III) under additive and oxidant free conditions has been disclosed. The developed method is very mild, several functional group tolerant and highly atom economical requiring extremely low amount of catalyst loading (0.5 mol%).

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。